methyl (2R)-2-[(1S,2R,3S,5S,6R,7R)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-yl]propanoate | 200883-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(1S,2R,3S,5S,6R,7R)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-yl]propanoate
• CAS: 200883-91-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: YTTLQQUDXZGRRY-ZIHFLTNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(1S,2R,3S,5S,6R,7R)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-yl]propanoate 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  非酸酯和异构体的一般和立体选择方法：（+）-甲基非酸酯的通用合成方法

  摘要：

  描述了通过对映选择性酶促酯交换反应从手性合成子中合成（+）-甲基非乙酸酯的全过程。该新方法涉及醛醇缩合，还原和分子内迈克尔加成的立体选择性反应，并且由于可以同时用于2-或8-表位非乳酸酯或同系物的对映异构体的合成而显得十分普遍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10118-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-2-乙酰氧基甲基-3-羟甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 triacetoxyperiodinane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl (2R)-2-[(1S,2R,3S,5S,6R,7R)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  非酸酯和异构体的一般和立体选择方法：（+）-甲基非酸酯的通用合成方法

  摘要：

  描述了通过对映选择性酶促酯交换反应从手性合成子中合成（+）-甲基非乙酸酯的全过程。该新方法涉及醛醇缩合，还原和分子内迈克尔加成的立体选择性反应，并且由于可以同时用于2-或8-表位非乳酸酯或同系物的对映异构体的合成而显得十分普遍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10118-1

文献信息

• A general and stereoselective approach to nonactate esters and isomers: A versatile synthesis of (+)-methyl nonactate
  作者：Gérard Mandville、Christian Girard、Robert Bloch

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10118-1

  日期：1997.12

  A total synthesis of (+)-methyl nonactate from a chiral synthon obtained by enantioselective enzymatic transesterification is described. This new approach involves stereoselective reactions of aldolisation, reduction and intramolecular Michael addition and appears to be quite general since it could be applied as well to the synthesis of both enantiomers of 2- or 8-epi nonactate esters or homologues

  描述了通过对映选择性酶促酯交换反应从手性合成子中合成（+）-甲基非乙酸酯的全过程。该新方法涉及醛醇缩合，还原和分子内迈克尔加成的立体选择性反应，并且由于可以同时用于2-或8-表位非乳酸酯或同系物的对映异构体的合成而显得十分普遍。