9-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-3-trifluoromethanesulfonyloxy-6H-dibenzopyran-6-one | 219544-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-3-trifluoromethanesulfonyloxy-6H-dibenzopyran-6-one
• 英文别名: (9-Methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 219544-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 362.326
• InChiKey: NOTGBSJFJSMXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-3-trifluoromethanesulfonyloxy-6H-dibenzopyran-6-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.6%的产率得到9-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  （1-苄基吲哚-3-基）链烷酸; 新型的类固醇5α-还原酶的非类固醇抑制剂（I）。

  摘要：

  合成了一系列具有变化的N-苄基取代基的新型吲哚-3-链烷酸作为甾体5α-还原酶的非甾体抑制剂。研究了该系列中的构效关系，最佳羧酸侧链为丁酸。此外，在吲哚环的1-位具有二芳基取代基的化合物在体外显示出强的抑制活性。在这些衍生物中，4- [1-（6,6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃-3-基）甲基吲哚-3-基]丁二酸（FR119680）在体外具有很高的抑制活性。在rat割的年轻大鼠模型中具有抗大鼠前列腺5α-还原酶（IC50 = 5.0 nM）的良好体内活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1683
• 作为产物：
  描述：

  乙基-4-甲基-2-环己酮-1-羧酸酯 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-3-trifluoromethanesulfonyloxy-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  （1-苄基吲哚-3-基）链烷酸; 新型的类固醇5α-还原酶的非类固醇抑制剂（I）。

  摘要：

  合成了一系列具有变化的N-苄基取代基的新型吲哚-3-链烷酸作为甾体5α-还原酶的非甾体抑制剂。研究了该系列中的构效关系，最佳羧酸侧链为丁酸。此外，在吲哚环的1-位具有二芳基取代基的化合物在体外显示出强的抑制活性。在这些衍生物中，4- [1-（6,6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃-3-基）甲基吲哚-3-基]丁二酸（FR119680）在体外具有很高的抑制活性。在rat割的年轻大鼠模型中具有抗大鼠前列腺5α-还原酶（IC50 = 5.0 nM）的良好体内活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1683

文献信息

• (1-Benzylindole-3-yl)alkanoic Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase (I).
  作者：Kozo SAWADA、Hideo HIRAI、Patrick GOLDEN、Satoshi OKADA、Yuki SAWADA、Masashi HASHIMOTO、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1683

  日期：——

  A novel series of indole-3-alkanoic acids with varied N-benzyl substituents were synthesized as nonsteroidal inhibitors of steroid 5 alpha-reductase. The structure-activity relationships in this series were studied and the optimum carboxylic acid side chain was butyric acid. Furthermore, compounds with a diaryl substituent at the 1-position of the indole ring displayed strong inhibitory activities

  合成了一系列具有变化的N-苄基取代基的新型吲哚-3-链烷酸作为甾体5α-还原酶的非甾体抑制剂。研究了该系列中的构效关系，最佳羧酸侧链为丁酸。此外，在吲哚环的1-位具有二芳基取代基的化合物在体外显示出强的抑制活性。在这些衍生物中，4- [1-（6,6-二甲基-6H-二苯并[b，d]吡喃-3-基）甲基吲哚-3-基]丁二酸（FR119680）在体外具有很高的抑制活性。在rat割的年轻大鼠模型中具有抗大鼠前列腺5α-还原酶（IC50 = 5.0 nM）的良好体内活性。