5-amino-2-propyl benzimidazole | 46192-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-amino-2-propyl benzimidazole
• 英文别名: 2-propyl-1(3)H-benzoimidazol-5-ylamine；5-Amino-2-propyl-benzimidazol；2-Propyl-1H-benzo[d]imidazol-5-amine；2-propyl-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 46192-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• mdl: MFCD09163737
• 分子量: 175.233
• InChiKey: YDCYVATUNIDYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-propyl benzimidazole 、 phthaloyl-L-phenylalanyl chloride 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.59h， 生成 2-propyl-5-(L-phenylalanyl)-amino benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  New Antibacterial Peptide Analogs of 5-Aminobenzimidazoles

  摘要：

  새로운펩티드 유사체인 5a-c를 5-氨基苯并咪唑 2a-c과 L-phenylalanine과의 커플링반응에 의해 합성하였다.Phenylalanine의 amine 부을 phthalic anhydride 보호하고, 나머지 작용기인 carboxylic acid 를 염소화시켜서 hthaloyl-Lphenylalanyl chloride 4를 합성한 다음에, 화합물 2a-c와 반응시켜서 화합물 5a-c를 합성하였다.얻어진 화합물 5a-c를 hydrazine으로 반응시켜서 새로운 펩티드 유사체인 6a-c를 합성하였으며, 얻어진 화합물에 대한 항균성을 측정하였다. 通过将 5-氨基苯并咪唑 2a-c 与 L-苯丙氨酸偶联，获得了三种新的肽类似物 5a-c。为此，用邻苯二甲酸酐封堵了${\alpha}$-氨基，并通过制备邻苯二甲酰-L-苯丙氨酸氯4激活了${\alpha}$-苯丙氨酸的羧基。肽键连接成功后，用肼水合物处理 5a-c 除去邻苯二甲酰基团，得到游离肽 6a-c，并通过 Amberlite（IR-4B）柱纯化。根据红外光谱、1H NMR 和 EIMS 分析，对所有这些化合物 2a-c 和 5、6a-c 进行了表征。此外，还报告了这些化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.4.650
• 作为产物：
  描述：

  2-propyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-amino-2-propyl benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  New Antibacterial Peptide Analogs of 5-Aminobenzimidazoles

  摘要：

  새로운펩티드 유사체인 5a-c를 5-氨基苯并咪唑 2a-c과 L-phenylalanine과의 커플링반응에 의해 합성하였다.Phenylalanine의 amine 부을 phthalic anhydride 보호하고, 나머지 작용기인 carboxylic acid 를 염소화시켜서 hthaloyl-Lphenylalanyl chloride 4를 합성한 다음에, 화합물 2a-c와 반응시켜서 화합물 5a-c를 합성하였다.얻어진 화합물 5a-c를 hydrazine으로 반응시켜서 새로운 펩티드 유사체인 6a-c를 합성하였으며, 얻어진 화합물에 대한 항균성을 측정하였다. 通过将 5-氨基苯并咪唑 2a-c 与 L-苯丙氨酸偶联，获得了三种新的肽类似物 5a-c。为此，用邻苯二甲酸酐封堵了${\alpha}$-氨基，并通过制备邻苯二甲酰-L-苯丙氨酸氯4激活了${\alpha}$-苯丙氨酸的羧基。肽键连接成功后，用肼水合物处理 5a-c 除去邻苯二甲酰基团，得到游离肽 6a-c，并通过 Amberlite（IR-4B）柱纯化。根据红外光谱、1H NMR 和 EIMS 分析，对所有这些化合物 2a-c 和 5、6a-c 进行了表征。此外，还报告了这些化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.4.650

文献信息

• NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0775134A1

  公开（公告）日：1997-05-28
• EP0775134A4
  申请人：——

  公开号：EP0775134A4

  公开（公告）日：1997-08-13
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1996004270A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) The invention provides compounds having structure (I), wherein each of R1, R2, R3 and R9 is independently H; straight chain, branched, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl; cycloalkyl, cycloalkenyl; acyl; phenyl; substituted phenyl or heteroaryl; wherein each R4, R5 and R6 is independently H; F; Cl; Br; I; straight chain, branched, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl; cycloalkyl; cycloalkenyl; phenyl; unsubstituted phenyl; heteroaryl; etc. and wherein each R8 is independently H; straight, branched, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl; phenyl or substituted phenyl. These compounds are selective for cloned human alpha 2 receptors and are useful as analgesic, sedative or anaesthetic agents.(FR) Cette invention se rapporte à des composés ayant la structure (I) dans laquelle chaque R1, R2, R3 et R9 représente, indépendamment H; alcényle, alkynyle ou alkyle substitué ou non substitué, à chaîne droite ou ramifiée; cycloalkyle; cycloalcényle; acyle; phényle; hétéroaryle ou phényle substitué; chaque R4, R5 et R6 représente, indépendamment, H, F, Cl, Br, I; alcényle, alkynyle ou alkyle substitué ou non substitué, à chaîne droite ou ramifiée; cycloalkyle; cycloalcényle; phényle; phényle non substitué; hétéroaryle; etc. et chaque R8 représente indépendamment H; alcényle, alkynyle ou alkyle substitué ou non substitué, à chaîne droite ou ramifiée; phényle ou phényle substitué. Ces composés sont sélectifs pour les récepteurs alpha 2 humains clonés et sont utilisés comme agents analgésiques, sédatifs ou anesthésiques.
• [DE] NEUE VERBINDUNGEN<br/>[EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009034029A2

  公开（公告）日：2009-03-19

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I), in der A, X, R1, R2 und R3 wie in der Beschreibung erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Isomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.
• Gondal, Humaira Yasmeen; Ali, Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 5, p. 1343 - 1348
  作者：Gondal, Humaira Yasmeen、Ali, Muhammad

  DOI：——

  日期：——