3-(4-bromophenylamino)-4-(4-bromophenylimino)-4H-pyrido[1,2-a]pyrazine | 904682-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenylamino)-4-(4-bromophenylimino)-4H-pyrido[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-4-(4-bromophenyl)iminopyrido[1,2-a]pyrazin-3-amine
• CAS: 904682-76-4
• 化学式: C₂₀H₁₄Br₂N₄
• 分子量: 470.166
• InChiKey: AZKSSGCSUXPSNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenylamino)-4-(4-bromophenylimino)-4H-pyrido[1,2-a]pyrazine 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1,3-bis(4-bromophenyl)-5-pyridin-2-yl-2,3-dihydro-1,3,4-triazacyclopenta[a]anthracene-2,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  2-Azaanthraquinones: Building Blocks for New Ring-Fused Imidazoles and their Transformation into Benzo[f]isoindole-4,9-diones

  摘要：

  2-azaanthraquinones与选择的C₁构建块的修饰产生一系列新的咪唑融合衍生物。使用2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪作为环化伙伴，发生重排反应产生苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的衍生物。2-azaanthraquinone的氨基酯衍生物进行Sonogashira交叉偶联反应，结果产生溶解性良好的硅取代的乙炔以及乙炔苯胺，这允许进行进一步的衍生反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0713
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 oxalic acid N,N'-bis(4-bromophenyl)imidoyl dichloride 以68%的产率得到3-(4-bromophenylamino)-4-(4-bromophenylimino)-4H-pyrido[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2-Azaanthraquinones: Building Blocks for New Ring-Fused Imidazoles and their Transformation into Benzo[f]isoindole-4,9-diones

  摘要：

  2-azaanthraquinones与选择的C₁构建块的修饰产生一系列新的咪唑融合衍生物。使用2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪作为环化伙伴，发生重排反应产生苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的衍生物。2-azaanthraquinone的氨基酯衍生物进行Sonogashira交叉偶联反应，结果产生溶解性良好的硅取代的乙炔以及乙炔苯胺，这允许进行进一步的衍生反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0713

文献信息

• Synthesis and Modification of Substituted 2-Azaanthraquinones
  作者：Thomas Welzel、Dieter Weiß、Rainer Beckert、Helmar Görls

  DOI：10.1515/znb-2010-0709

  日期：2010.7.1

  The cycloaddition-ring transformation reaction sequence of pyrido[1,2-a]pyrazines with substituted naphthoquinones furnished a series of new highly substituted azaanthraquinones. Whereas monosubstituted naphthoquinones were normally leading to two regioisomeric products, in some cases a preference for only one regioisomer was observed. The amino derivative 3b which was isolated as the main product proved to be suitable for further modifications at the primary amino group. The derivatives obtained possess groups capable of connecting the molecule with other substructures for applications as functional dyes. The newly synthesized azaquinones show strong and very broad absorptions between 400 and 600 nm in their UV/Vis spectra

  吡啶并[1,2-a]吡嗪与取代萘醌的环加成-环转化反应序列产生了一系列新的高度取代的氮杂蒽醌。虽然单取代的萘醌通常会导致两种位置异构体产物，但在某些情况下观察到对只有一个位置异构体的偏好。作为主要产物分离出的氨基衍生物3b被证明适合进一步在主要氨基团上进行修饰。所得到的衍生物具有能够将分子与其他亚结构连接起来以应用为功能染料的基团。新合成的氮杂蒽醌在其紫外/可见光谱中显示出强烈且非常宽的吸收峰，在400至600纳米之间。