3-(4-甲氧基苯基)-1,8-萘啶-2-胺 | 60467-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-1,8-萘啶-2-胺
• 英文名称: 2-amino-3-(p-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-[1,8]naphthyridin-2-ylamine；1,8-Naphthyridin-2-amine, 3-(4-methoxyphenyl)-；3-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 60467-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: RMNQYJXGPQGCQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  430.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1,8-萘啶-2-胺 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.58h， 生成 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射和常规条件下新型双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）硫醚和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶的简单“绿色”合成

  摘要：

  在微波和常规条件下，一种环境友好且高效的合成取代的双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）-硫烷和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶。在短的反应时间内以高收率和纯度获得产物。筛选合成衍生物对细菌和真菌的抗微生物活性。研究了合成的化合物与DNA促旋酶的分子对接。

  DOI：

  10.1134/s1070363218060312
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 对甲氧基苯乙腈 在 哌啶 作用下， 反应 0.13h， 以98%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-1,8-萘啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[4,3-a][1,8]萘啶在固态下使用二乙酸碘苯的极其温和高效的合成

  摘要：

  摘要描述了一种在室温下使用固态二乙酸碘苯 (IBD) 合成 1,2,4-三唑并 [4,3-a][1,8] 萘啶的有效和温和的方法。该反应在室温下以良好的产率和高纯度的固体有效地进行。

  DOI：

  10.1081/scc-120006009

文献信息

• An Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2-{4-[(3-Aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones and Their Antimicrobial Activity
  作者：B. Sakram、D. Ravi、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sonyanaik、A. Kurumanna

  DOI：10.1134/s1070363218040242

  日期：2018.4

  reaction between 2-chloro-3-aryl-1,8-naphthyridines and 2-(4-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione in the presence of the catalytic system Pd(PPh3)4 and the base KO-t-Bu in toluene was studied. The reaction was initiated by microwave irradiation. Highly efficient synthesis has been developed for 2-4-[(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones. Structures

  在存在下2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与2-（4-氨基苯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮之间的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应研究了催化体系Pd（PPh 3）4和碱KO- t -Bu在甲苯中的合成。通过微波辐射引发反应。已经开发了2- 4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基] -1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-的高效合成方法diones。通过IR，1 H和13评估合成的化合物的结构13 C NMR光谱。测试所有产品对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• An Exceedingly Mild, Green Synthesis of Substituted <i>N</i> -3-diaryl-1,8-naphthyridin-2-amine Derivatives and Their Antimicrobial Activity
  作者：Dharavath Ravi、Sirgamalla Rambabu、Kommakula Ashok、Palithapu Madhu、Boda Sakram

  DOI：10.1002/jhet.3125

  日期：2018.4

  An exceedingly and highly efficient procedure has been described for the synthesis of substituted N‐3‐diaryl‐1,8‐naphthyridin‐2‐amines by the reaction of 2‐chloro‐3‐aryl‐1,8‐naphthyridines with various anilines in the presence of N‐methyl‐2‐pyrrolidone and K2CO3 under thermal green solvent‐free conditions. The significant features of this green reaction include very good yields in purity, simple experimental

  通过2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与各种苯胺的反应，已描述了一种极其高效的合成N -3-二芳基-1,8-萘啶-2-胺的方法。在无热绿色溶剂的条件下存在N-甲基-2-吡咯烷酮和K 2 CO 3。这种绿色反应的显着特征包括纯度非常高，实验简单，反应时间短，易加工性以及避免使用有毒溶剂。已经评估了所有合成的化合物的抗菌活性。
• Synthesis, antimicrobial activities of novel 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-ones and 2-(2,4-difluorophenyl)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones
  作者：Kurumanna Adem、Sakram Boda、Rambabu Sirgamalla、Ramesh Macha

  DOI：10.1080/00397911.2022.2045321

  日期：2022.3.4

  Abstract A novel series of 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-one 6(a–g) and 2-(2,4-difluorophenyl)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones 7(a–g) were synthesized through the reaction of Schiff base 1-(2,4-difluorophenyl)-N-(3-aryl-1,8-napthridine-2-yl)methanimines 5(a–g) with chloro acetyl chloride and mercaptoacetic acid respectively. The chemical

  摘要 新系列的 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-one 6(a-g)和 2-( 2,4-二氟苯基)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones 7(a-g)通过席夫碱1-(2,4-)反应合成二氟苯基）-N-（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）甲亚胺5（a-g）分别与氯乙酰氯和巯基乙酸。通过1 H-NMR、13 C-NMR、质谱和C、H、N分析确定了合成衍生物的化学结构。对合成的化合物进行抗菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（两个革兰氏阳性）和大肠杆菌、肺炎克雷伯菌（两革兰氏阴性）和抗真菌黄曲霉、尖孢镰刀菌。合成的化合物显示出与参考药物相当的抗菌和抗真菌活性。分子对接研究成功地确定了与新合成衍生物6(a-g)和7(a-g)
• Mogilaiah; Sakram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 1, p. 206 - 209
  作者：Mogilaiah、Sakram

  DOI：——

  日期：——
• Sakram; Ashok; Sonyanaik, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 2, p. 185 - 188
  作者：Sakram、Ashok、Sonyanaik、Rambabu

  DOI：——

  日期：——