(2E,4E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienethioamide | 168476-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienethioamide
• 英文别名: (2E,4E)-5-phenyl-2-cyano-2,4-pentadienethioamide；Cinnamylidencyanothioacetamide
• CAS: 168476-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: ZFQNTRNDIHSZDF-VCABWLAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienethioamide 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E)-2-[5-bromo-4-(2,4-dimethylphenyl)thiazol-2-yl]-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈的合成和区域特异性溴化

  摘要：

  摘要 （2 E，4 E）-5-苯基-2-氰基-2,4-戊二烯硫酰胺或（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛与氰基硫代乙酰胺与α-溴代酮的反应生成新的（2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。后者在DMF中通过溴的作用直接溴化，在噻唑环的C 5位置上区域专一地进行，而不会影响二烯系统，并导致形成新系列的（2 E，4 E）-5-芳基-2 -（5-溴-4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。

  DOI：

  10.1134/s1070363221040058
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-氰基硫代乙酰胺 生成 (2E,4E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienethioamide
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈的合成和区域特异性溴化

  摘要：

  摘要 （2 E，4 E）-5-苯基-2-氰基-2,4-戊二烯硫酰胺或（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛与氰基硫代乙酰胺与α-溴代酮的反应生成新的（2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。后者在DMF中通过溴的作用直接溴化，在噻唑环的C 5位置上区域专一地进行，而不会影响二烯系统，并导致形成新系列的（2 E，4 E）-5-芳基-2 -（5-溴-4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。

  DOI：

  10.1134/s1070363221040058

文献信息

• Reaction of 3-Aryl-2-Cyanoprop-2-ene- Thioamides With Bromonitromethane: A new Method for the Synthesis of Functionalized 1,2,4-Thiadiazoles
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1007/s10593-014-1507-2

  日期：2014.7

  ioamides with bromonitromethane leads to the products of oxidative dimerization, (2Е,2′E)-2,2′-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl)bis(3-arylacrylonitriles). Their structure was confirmed by the counter synthesis through the oxidation of 3-aryl-2-cyanoprop-2-ene-thioamides by DMSO–HCl system.

  3-芳基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺与溴硝基甲烷的反应导致氧化二聚化产物（2Å，2'E）-2,2'-（1,2,4-噻二唑-3,5-二基）双（3-芳基丙烯腈）。通过DMSO-HCl系统氧化3-芳基-2-氰基丙-2-烯硫基酰胺进行反合成，证实了它们的结构。
• Mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles. 15*. Multicomponent cascade synthesis of 3,4,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-2H,6H-pyrimido[4',5':4,5]pyrido[2,1-b][1,3,5]thia(selena)-diazine derivatives
  作者：K. A. Frolov、V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1007/s10593-013-1173-9

  日期：2013.1

  4E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienethio(seleno)amides with formaldehyde and primary aromatic amines gives 3,8,10-trisubstituted 6-phenyl-3,4,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-2H,6H-py-rimido[4',5':4,5]pyrido[2,1-b][1,3,5]thia(selena)diazine-11-carbonitriles. The latter were also obtained by a multicomponent condensation of cinnamaldehyde, cyanothioacetamide, formaldehyde, and anilines in the presence of catalytic amounts

  （2E，4E）-2-氰基-5-苯基戊-2,4-二烯硫基（硒代）酰胺与甲醛和芳族伯胺的反应生成3,8,10-三取代的6-苯基-3,4,6a， 7,8,9,10,10a-八氢-2 H，6 H -py-rimido [4'，5'：4,5] pyrido [2,1- b ] [1,3,5] thia（selena ）diazine-11-腈。后者也是在催化量的碱存在下，通过肉桂醛，氰基硫代乙酰胺，甲醛和苯胺的多组分缩合获得的。3,8,10-三（4-甲基苯基）-6-苯基-3,4,6a，7,8,9,10,10a-八氢-2 H，6 H-嘧啶[4'，通过X射线结构分析研究了5'：4,5]吡啶[2,1- b ] [1,3,5]噻二嗪-11-腈。
• Synthesis and Regiospecific Bromination of (2E,4E)-5-Aryl-2-(4-arylthiazol-2-yl)penta-2,4-dienenitrile
  作者：N. A. Pakholka、V. V. Dotsenko、B. S. Krivokolysko、K. A. Frolov、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova、S. V. Shcherbakov、S. N. Ovcharov、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1134/s1070363221040058

  日期：2021.4

  Abstract The reaction of (2E,4E)-5-phenyl-2-cyano-2,4-pentadienethioamide or (E)-3-(2-nitrophenyl)acrolein and cyanothioacetamide with α-bromoketones afforded new (2E,4E)-5-aryl-2-(4-arylthiazol-2-yl)penta-2,4-dienenitriles. Direct bromination of the latter by the action of bromine in DMF proceeded regiospecifically at the C5 position of the thiazole ring without affecting the diene system and leads

  摘要 （2 E，4 E）-5-苯基-2-氰基-2,4-戊二烯硫酰胺或（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛与氰基硫代乙酰胺与α-溴代酮的反应生成新的（2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。后者在DMF中通过溴的作用直接溴化，在噻唑环的C 5位置上区域专一地进行，而不会影响二烯系统，并导致形成新系列的（2 E，4 E）-5-芳基-2 -（5-溴-4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。