2,5-dimethyl-2-vinyl-hex-4-enoic acid | 99181-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-dimethyl-2-vinyl-hex-4-enoic acid
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-2-vinyl-hex-4-ensaeure；2,5-dimethyl-2-vinyl-4-hexenoic acid；2-Ethenyl-2,5-dimethylhex-4-enoic acid
• CAS: 99181-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CPPLCJXGLIHAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-2-vinyl-hex-4-enoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 acetic acid-(2,5-dimethyl-2-vinyl-hex-4-enyl ester)
  参考文献：
  名称：

  3,6-二甲基-3-碳羟基庚二烯-（1,5），具有蒿甲酮骨架的萜烯酸的环化

  摘要：

  合成了以香蒿酮骨架为特征的香叶酸新异构体3,6-二甲基-3-羰基羟基庚-1,5-二烯。还制备了相应的醇和醛，并分别与香叶醇和柠檬醛进行了比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410624
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-2,5-dimethylhex-4-enoate 在 吡啶 、 硼酸三钠 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 三溴化磷 、 Petroleum ether 作用下， 生成 2,5-dimethyl-2-vinyl-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,6-二甲基-3-碳羟基庚二烯-（1,5），具有蒿甲酮骨架的萜烯酸的环化

  摘要：

  合成了以香蒿酮骨架为特征的香叶酸新异构体3,6-二甲基-3-羰基羟基庚-1,5-二烯。还制备了相应的醇和醛，并分别与香叶醇和柠檬醛进行了比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410624

文献信息

• Alkylation of lithium dienediolates of butenoic acids. Regioselectivity effects of structure and leaving group of the alkylating agent
  作者：Maria J. Aurell、Salvador Gil、Ramon Mestres、Margarita Parra、Lilian Parra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00149-5

  日期：1998.4

  Regioselectivity of alkylation of but-2-enoic acids 1 and 2 by alkyl halides strongly depends on the reactivity of the electrophile. High α selectivity results for saturated alkyl halides, whereas poor α-selectivity is obtained for highly reactive allyl and benzyl halides. For reactive alkylating halides selectivity is partly governed by the ion pairing aggregates of the dienediolates. Lithium bromide

  丁-2-烯酸1和2被烷基卤化物烷基化的区域选择性在很大程度上取决于亲电试剂的反应性。饱和烷基卤化物的α选择性高，而高反应性烯丙基卤和苄基卤的α选择性差。对于反应性烷基化卤化物，选择性部分地由二烯二醇的离子对聚集体决定。正在进行的反应中生成的溴化锂和羧酸盐对区域选择性产生相反的影响。
• Experimental and theoretical investigations for the tandem alkylation–isomerization reactions between unsaturated carboxylic acids and allyl halides
  作者：Luis R Domingo、Salvador Gil、Margarita Parra、José A Sáez、Mercedes Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01028-7

  日期：2003.8

  Abstract—Alkylation of dienediolates from unsaturated carboxylic acids with allylic halides when followed by solventless thermaltreatment at 150 to 2008C afford rearranged products on a trend highly dependent on the acarbon substitution. Thus, 2,2-bisallylated acidswith H atoms at C-2 lead to its 1,3-shift, whereas 2-methyl-2,2-bisallylated acids lead to the corresponding Cope rearrangement product

  摘要：在 150 至 2008C 下进行无溶剂热处理时，由不饱和羧酸与烯丙基卤化物对二烯二醇进行烷基化反应，得到重排产物，其趋势高度依赖于碳取代。因此，在 C-2 上具有 H 原子的 2,2-双烯丙基酸会导致其 1,3-移位，而 2-甲基-2,2-双烯丙基酸会导致相应的 Cope 重排产物。在后一种情况下，这种串联烯丙基化-Cope 反应以高度区域和非对映选择性的方式导致直接烷基化无法获得的产物。参与这些异构化的化合物的 B3LYP/6-31G p 能量与实验有合理的一致性，可以解释在热力学平衡下形成更稳定的产物。q 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。1. 引言在过去几年 1-3 报道了关于二烯二醇锂与几种亲电试剂反应的区域和立体选择性研究表明，在与初级卤化物反应时，相应烷基化产物的区域选择性很大程度上取决于亲电试剂的反应性。无论空间效应如何，饱和烷基卤化物都显示出高选择
• TERPENESTER, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS RIECH- UND GESCHMACKSTOFFE
  申请人：Miltitz Aromatics GmbH

  公开号：EP3786149A1

  公开（公告）日：2021-03-03

  Die Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel (I), wobei R eine lineare oder verzweigte C2- bis C8-Alkylgruppe oder C2- bis C8-Alkenylgruppe oder eine C3- bis C8-Cycloalkylgruppe ist sowie Verfahren zur Herstellung einer solchen Verbindung und die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Riech- oder Geschmackstoff, wobei R eine lineare oder verzweigte C1- bis C8-Alkylgruppe oder C2- bis C8-Alkenylgruppe oder eine C3- bis C8-Cycloalkylgruppe ist.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物、 其中 R 是线性或支化的 C2 至 C8 烷基或 C2 至 C8 烯基或 C3 至 C8 环烷基、制备这种化合物的工艺以及将式 (I) 化合物用作香水或调味剂，其中 R 是线性或支化的 C1 至 C8 烷基或 C2 至 C8 烯基或 C3 至 C8 环烷基。
• Regioselective synthesis of β,γ-unsaturated acids by the electrochemical carboxylation of allylic bromides using a reactive-metal anode
  作者：Masao Tokuda、Takashi Kabuki、Yoshitaka Katoh、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00537-m

  日期：1995.5

  Electrolysis of gamma-mono and disubstituted allylic bromides in the presence of atmospheric pressure of carbon dioxide using a platinum cathode and a magnesium anode gave regioselectively the corresponding gamma-mono and disubstituted beta,gamma-unsaturated carboxylic acids in 34-71% yields.
• Alpha-tertiäre Dimethylacetale, ihre Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0144815B1

  公开（公告）日：1986-09-24