2,5-dimethylbutyl-3,6-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 1386439-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-dimethylbutyl-3,6-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-bis[(2S)-2-methylbutyl]-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1386439-79-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂S₂
• 分子量: 440.631
• InChiKey: PITKELWSILKTAR-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylbutyl-3,6-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到2,5-dimethylbutyl-3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SUPERSTRUCTURES OF DIKETOPYRROLOPYRROLE DONORS AND PERYLENEDIIMIDE ACCEPTORS FORMED BY HYDROGEN-BONDING AND PI...PI STACKING

  摘要：

  一个定量模型描述了基于二酮吡咯吡咯烯的供体和苝二酰亚胺受体组装成手性超结构的过程，这是由于氢键和π•••π堆积的结果。该模型提供了所有非共价相互作用涉及的热力学参数（ΔH°和ΔS°），并解释了微妙的超分子信号，将无序聚集体转化为明确定义的螺旋组装体。

  公开号：

  US20140243531A1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dithiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 、 (S)-1-iodo-2-methyl-butane 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到2,5-dimethylbutyl-3,6-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SUPERSTRUCTURES OF DIKETOPYRROLOPYRROLE DONORS AND PERYLENEDIIMIDE ACCEPTORS FORMED BY HYDROGEN-BONDING AND PI...PI STACKING

  摘要：

  一个定量模型描述了基于二酮吡咯吡咯烯的供体和苝二酰亚胺受体组装成手性超结构的过程，这是由于氢键和π•••π堆积的结果。该模型提供了所有非共价相互作用涉及的热力学参数（ΔH°和ΔS°），并解释了微妙的超分子信号，将无序聚集体转化为明确定义的螺旋组装体。

  公开号：

  US20140243531A1

文献信息

• Towards more sustainable synthesis of diketopyrrolopyrroles
  作者：Flavia Pop、Joshua Humphreys、Jesper Schwarz、Liam Brown、Ashmiani van den Berg、David B. Amabilino

  DOI：10.1039/c9nj01074b

  日期：——

  The alkylation of 1,4-diketo-3,6-arylpyrrolo[3,4-c]pyrroles (ArDPP) is one of the most important steps in the synthesis of soluble materials based on these molecules and the polymers derived from them (that are employed widely in putative organic solar cells). Here we report an improvement in their method of synthesis replacing habitual solvent and base. Compared with more usual conditions, we employed

  1,4-二酮-3,6-芳基吡咯并[3,4- c ]吡咯（ArDPP）的烷基化是基于这些分子和衍生自它们的聚合物合成可溶性材料的最重要步骤之一被广泛用于推定的有机太阳能电池中。在这里，我们报告了他们替代常规溶剂和碱的合成方法的改进。与更常用的条件相比，我们使用乙腈作为溶剂可提高产率或类似率，并且毒性和危险性废物更少，反应时间和温度更低，并且可以回收未反应的原料。与二甲基甲酰胺和N不同-甲基吡咯烷酮，是最常用的溶剂。我们的反应条件已在三种不同的ArDPP（Ar =噻吩，苯基和4-甲氧基苯基）上用各种直链和支链烷基试剂进行了测试。与已发表的报告相比，结果显示了相似且改进的结果，同时在许多情况下减少了反应的浪费和危害，并简化了产物的纯化。总体而言，该方法对环境的影响较小，具有更高的成本效益，并且不需要使用干燥溶剂或惰性气氛。
• Thiophene–Bipyridine Appended Diketopyrrolopyrrole Ligands and Platinum(II) Complexes
  作者：Alexandre Abhervé、Maurizio Mastropasqua Talamo、Sara Boi、Vincent Poupard、Frédéric Gendron、Boris Le Guennic、Narcis Avarvari、Flavia Pop

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00534

  日期：2021.5.17

  palladium(II) catalyzed direct cross-coupling reaction between decyl, (S)-2-methyl-butyl, and dodecyl N-substituted diketopyrrolopyrrole thiophene (DPPT), including a 3-methoxy-thiophene derivative, and 6-bromo-2,2′-bipyridine afforded a series of mono- and bis-bipyridine substituted DPPT ligands 1–3. Complexation reactions with PtCl2(DMSO)2 provided ortho-metalated platinum(II) complexes 1-Pt and 2-Pt

  直接的钯（II）催化癸基，（S）-2-甲基丁基和十二烷基N取代的二酮吡咯并吡咯并噻吩（DPPT）（包括3-甲氧基-噻吩衍生物）和6-溴2之间的直接交叉偶联反应，2'-联吡啶，得到取代的DPPT一系列单和双联吡啶配体的1 - 3。与PtCl 2（DMSO）2的络合反应提供了邻位金属化的铂（II）配合物1-Pt和2-Pt，以及由O-生成的N ^ N ^ O配合物3d-Pt（N ^ N ^ O）我激活了中间体复合物3d-Pt（N ^ N）。配体1b和单核络合物1a-Pt和1b-Pt在结构上已通过单晶X射线结构表征，证明在固态下建立了许多分子间π-π相互作用。此外，在模型复合物DMTB-Pt（N ^ N ^ O）（DMTB = 3,4-二甲氧基-（2,2'-联吡啶））的晶体结构中，清楚地证明了螯合三齿N ^ N ^ O模式。手性配体1b及其单核复合物1b-Pt在溶液中未显示任何CD信号，但它们在固
• Solid state supramolecular structure of diketopyrrolopyrrole chromophores: correlating stacking geometry with visible light absorption
  作者：Flavia Pop、William Lewis、David B. Amabilino

  DOI：10.1039/c6ce02157c

  日期：——

  bulkier substituents distort the geometry of the chromophores and shift the lowest energy absorption band as a consequence of reduced π–π stacking and inter-chromophore overlap. Longitudinal displacement of the conjugated core is affected by donor–acceptor intermolecular interactions and twisting of the thiophene ring out of the plane of the DPP core, whereas lateral displacement was correlated to distortion

  合成了单和二烷基化的1,4-二酮-3,6-二硫代苯基吡咯并[3-4- c ]吡咯衍生物（TDPPs），并将它们的固态堆积和吸收性能关联起来。在这个化合物库中，较大的取代基扭曲了生色团的几何形状，并由于减少了π-π堆积和生色团之间的重叠而移动了最低的能量吸收带。共轭核的纵向位移受供体-受体分子间相互作用和噻吩环在DPP核平面外的扭曲影响，而横向位移与N内酰胺的变形相关–C（R）结合在DPP核心平面之外。具有己基单元的双取代TDPP表现出较高的分子平面性，共轭核的紧密紧密堆积以及固体中吸收最大值的明显红移，而具有己基和乙酸乙酯单元的单取代化合物在结构上变形最少该系列是由于强大的分子间氢键作用增加了发色团的​​分子重叠和平面度。因此，单取代的TDPP家族，更具体地讲具有乙酸乙酯取代基的TDPP家族，对于调节分子几何形状和优化有机电子应用材料中的电荷传输具有良好的潜力。
• Optical Properties of Oligothiophene Substituted Diketopyrrolopyrrole Derivatives in the Solid Phase: Joint J- and H-Type Aggregation
  作者：Mindaugas Kirkus、Linjun Wang、Sébastien Mothy、David Beljonne、Jérôme Cornil、René A. J. Janssen、Stefan C. J. Meskers

  DOI：10.1021/jp305097q

  日期：2012.8.2

  Photophysical properties of diketopyrrolopyrrole derivatives substituted with oligothiophenes are investigated. All compounds are found to be fluorescent both in solution and in the solid phase. At low temperature in the solid, fluorescence originates from excimer-like excited states. Comparison of absorption and fluorescence excitation spectra taken under matrix isolated conditions and on solid films show the presence of both J- and H-type absorption bands in the solid phase. Quantum-chemical calculations, including exciton-phonon coupling to account for deviations from the Born-Oppenheimer approximation, are performed to simulate the band shape of the lowest absorption band in the molecular solid. The joint presence of J- and H-bands is explained by the presence of two molecules in the unit cell. The Davydov splitting is substantial for molecules with linear alkyl substituents on the nitrogen atom (on the order of 0.2 eV) but can be reduced to almost zero by introducing branching at the beta-carbon of the alkyl side chain.
• SUPERSTRUCTURES OF DIKETOPYRROLOPYRROLE DONORS AND PERYLENEDIIMIDE ACCEPTORS FORMED BY HYDROGEN-BONDING AND PI...PI STACKING
  申请人：New York University

  公开号：US20140243531A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A quantitative model that describes the assembly of diketopyrrolopyrrole-based donors and a perylenediimide acceptor into chiral superstructures, as a result of both hydrogen bonding and π•••π stacking. This model provides thermodynamic parameters (ΔH° and ΔS°) for all noncovalent interactions involved in the assembly and explains the subtle supramolecular cues that convert disordered aggregates into well-defined helical assemblies.

  一个定量模型描述了基于二酮吡咯吡咯烯的供体和苝二酰亚胺受体组装成手性超结构的过程，这是由于氢键和π•••π堆积的结果。该模型提供了所有非共价相互作用涉及的热力学参数（ΔH°和ΔS°），并解释了微妙的超分子信号，将无序聚集体转化为明确定义的螺旋组装体。