2-(thiophen-2-yl)pent-4-yn-2-ol | 90674-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: 2-[2]thienyl-pent-4-yn-2-ol；2-[2]Thienyl-pent-4-in-2-ol；2-thiophen-2-ylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 90674-24-1
• 化学式: C₉H₁₀OS
• mdl: MFCD17167179
• 分子量: 166.244
• InChiKey: FRDXQRCETRRHQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)pent-4-yn-2-ol 、 p-bromobenzenesulfonyl azide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到1-(1-((4-bromophenyl)sulfonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(thiophen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 α-亚氨基铑卡宾的形成引发的 1,3-羟基迁移合成 α-氨基环丁酮

  摘要：

  实现了 α-亚氨基卡宾的正式分子内 1,3-OH 迁移，产生了独特的两性离子，随后的选择性环化提供了 α-氨基环丁酮。诸如易于获得的底物、温和的反应条件、省时的程序、出色的官能团兼容性和有价值的产品转化等特点使这一独特的协议成为合成应变环状化合物的有效工具。密度泛函理论计算与实验观察结果非常吻合，并提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01029
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 B-allenyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2,2'-二羟基联苯 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(thiophen-2-yl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化的烯基硼酸酯对酮的不对称丙炔化反应

  摘要：

  手性双酚使用丙二烯基硼酸酯催化酮的对映选择性不对称炔丙基化。该反应使用 10 mol% 的 3,3'-Br 2 -BINOL 作为催化剂，烯丙基二氧硼烷作为亲核试剂，在没有溶剂的情况下，在微波辐射下得到高炔丙醇。以良好的产率 (60–98%) 和高对映体比率 (3:1–99:1) 获得反应产物。使用手性外消旋丙二烯基硼酸酯的非对映选择性炔丙基化在催化条件下产生良好的非对映选择性 (dr >86:14) 和对映选择性 (er >92:8)。

  DOI：

  10.1021/ol201535b

文献信息

• The Prevalence of Daytime Napping and Its Relationship to Nighttime Sleep
  作者：June J. Pilcher、Kristin R. Michalowski、Renee D. Carrigan

  DOI：10.1080/08964280109595773

  日期：2001.1

  Many healthy adults report daytime napping. Surprisingly few studies, however have examined spontaneous napping behavior especially very short naps, in healthy adults. The authors examined the prevalence of power naps (lasting less than 20 minutes) and longer naps (20 minutes or more) and their effects on nighttime sleep in a group of healthy young and middle-aged adults. The young and middle-aged adults reported very similar sleep and napping patterns, with approximately 74% of the participants in both groups reporting they had napped during a 7-day sleep-log period. Almost half of the participants reported that the average nap lasted less than 20 minutes. A multivariant analysis of variance (MANOVA) found no significant differences between the no-nap and the power-nap or long-nap groups in sleep quantity or quality for either age group. The current data suggested that power napping occurs frequently in healthy adults and that spontaneous napping does not negatively affect nighttime sleep.
• Zinc Amide Catalyzed Regioselective Allenylation and Propargylation of Ketones with Allenyl Boronate
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yi Cui、Peizhong Xie、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03045

  日期：2015.12.18

  Zinc amide catalyzed, regioselective allenylation and propargylation of ketones with allenyl boronate is reported. Tertiary allenyl and homopropargyl alcohols were obtained, respectively, in high selectivities, from the same starting materials, simply by changing the reaction conditions. The substrate scope was wide. Mechanistic studies suggest that the reactions are controlled under kinetic and thermodynamic conditions.
• Process for producing propargylcarbinol compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0404077B1

  公开（公告）日：1994-06-01
• US5258529A
  申请人：——

  公开号：US5258529A

  公开（公告）日：1993-11-02
• US5523495A
  申请人：——

  公开号：US5523495A

  公开（公告）日：1996-06-04