2-chloro-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 65550-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-chloro-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-chloro-1-methylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 65550-24-5
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: YGCJLTGKBGOELV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling Reaction of 2-halo1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine Offers a New Synthetic Route to Mutagenic Heterocyclic Amine-PHIP and DMIP

  摘要：

  杂环食品诱变剂 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶 (PHIP) 和 2-氨基-1,6-二甲基咪唑[4,5-b] 的改进合成方法] 吡啶 (DMIP) 已被报道。该路线重点介绍了 2-卤代-1-甲基-咪唑并[4,5-b]吡啶与二苯甲酮亚胺的优化钯催化 Buchwald 交叉偶联，然后进行酸水解，生成化合物 7。使用精心设计的条件，Suzuki 交叉偶联反应作为8的最后一步，使用高效催化系统在杂环核上引入芳基和甲基。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.3.361
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 lithium diisopropyl amide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以9%的产率得到2-chloro-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂苯并咪唑衍生物的合成及配位化学

  摘要：

  介绍了一种制备 N1- (1a-6a) 和 N3-烷基化 (1b-6b) 4-氮杂苯并咪唑衍生物的简便方法。两种异构体均通过 4-氮杂苯并咪唑的烷基化获得。分离异构体，观察到优选形成 N1-烷基化衍生物 (1a-6a)。通过用甲基锂和碘处理，烷基化苯并咪唑中的 C2-质子可以交换为碘原子，产生 N-烷基化 2-碘-4-氮杂苯并咪唑 7a、b 和 8a。2,2'-双（4-氮杂苯并咪唑）衍生物 9a、b 和 10a 作为质子 - 卤素交换的副产物被分离出来。用甲基锂和 N-氯代琥珀酰亚胺作为氯源处理 N1-或 N3-甲基-4-氮杂苯并咪唑 1a、b 得到 2-氯-4-氮杂苯并咪唑 11a、b，而没有形成偶联产物，但2-氯-1-甲基-4-氮杂苯并咪唑11a的产率低（9%），而2-氯-3-甲基-4-氮杂苯并咪唑11b的产率合理（49%）。3-丁基-2-碘-4-氮杂苯并咪唑 7b 与 [IrCl2Cp*]2

  DOI：

  10.1002/hc.20711

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20110319394A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种具有磷酸二酯酶抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由以下式表示（I）： 其中符号在规范中定义。
• 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR102154056B1

  公开（公告）日：2020-09-09

  본 발명은 하기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]로 표시되는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압이 낮고 발광효율 및 수명 특성이 우수하다. [화학식 A] [화학식 B] [화학식 C]

  This is the Chinese translation of the text you provided: 本发明涉及一种有机发光化合物及包含其的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含根据本发明的有机发光化合物，其具有低驱动电压和优异的发光效率和寿命特性。 [化学式A] [化学式B] [化学式C]
• Cross-Coupling Reaction of 2-halo1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine Offers a New Synthetic Route to Mutagenic Heterocyclic Amine-PHIP and DMIP
  作者：Ayyiliath M. Sajith、Arayambath Muralidharan、Ranjith P. Karuvalam、Karickal R. Haridas

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.3.361

  日期：2013.6.20

  A modified synthetic approach to the synthesis of heterocyclic food mutagens, 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PHIP) and 2-amino-1,6-dimethylimidazo[4,5-b]pyridine (DMIP) is reported. This route highlights an optimized palladium catalysed Buchwald cross-coupling of 2-halo-1-methyl-imidazo[4,5-b]pyridine with benzophenoneimine followed by acidic hydrolysis to yield compound 7. Using finely tailored conditions, Suzuki cross-coupling reactions with highly efficient catalytic systems were performed as the final step on 8 to introduce the aryl group and methyl group on the heterocyclic core.

  杂环食品诱变剂 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶 (PHIP) 和 2-氨基-1,6-二甲基咪唑[4,5-b] 的改进合成方法] 吡啶 (DMIP) 已被报道。该路线重点介绍了 2-卤代-1-甲基-咪唑并[4,5-b]吡啶与二苯甲酮亚胺的优化钯催化 Buchwald 交叉偶联，然后进行酸水解，生成化合物 7。使用精心设计的条件，Suzuki 交叉偶联反应作为8的最后一步，使用高效催化系统在杂环核上引入芳基和甲基。
• Fused heterocyclic compounds
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US08563575B2

  公开（公告）日：2013-10-22

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种化合物，具有PDE抑制作用，并且可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由式（I）表示：其中符号在说明书中定义。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASES (PDES) INHIBITORS
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20130172328A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia or so on represented by the formula (I):

  本发明提供了一种化合物，具有PDE抑制作用，可用作预防或治疗精神分裂症等药物，其化学式为（I）：