8,16-bis(bromomethyl) <2.2>metacyclophane | 76497-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8,16-bis(bromomethyl) <2.2>metacyclophane
• 英文别名: 8,16-bis(bromomethyl)<2.2>metacyclophane；4,12-Di-bromenethyl-<2.2>metacyclophan；4,12-Di-brommethyl-<2.2>metacyclophan；4,12-Di-brommethyl-[2.2]metacyclophan；15,16-Bis(bromomethyl)tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
• CAS: 76497-10-4；20254-84-6
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₂
• 分子量: 394.149
• InChiKey: QLLPBNSNXUCHDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,16-bis(bromomethyl) <2.2>metacyclophane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以70.1%的产率得到8,16-bis(iodomethyl)<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Metacyclophanes and related compounds. 1. Preparation and nuclear magnetic resonance spectra of 8,16-disubstituted [2.2]metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a047
• 作为产物：
  描述：

  8,16-Dimethyl<2.2>metacyclophane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到8,16-bis(bromomethyl) <2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Selective preparation. 30. A convenient preparation of 5,13-di-tert-butyl-8,16-disubstituted-[2.2]metacyclophanes and their trans-tert-butylation and halogenation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a005

文献信息

• A NOVEL REACTION OF 8,16-BIS(BROMOMETHYL) [2.2]METACYCLOPHANES WITH PHENYL LITHIUM AND PREPARATION OF 8,16-UNSYMMETRICALLY DISUBSTITUTED [2.2]METACYCLOPHANES
  作者：Masashi Tashiro、Takehiko Yamato

  DOI：10.1246/cl.1982.61

  日期：1982.1.5

  The reaction of 8,16-bis(bromomethyl) [2.2]metacyclophanes (2) with phenyl lithium in ethyl ether afforded the unexpected spiro compounds 3. It was also found that 8,16-unsymmetrically disubstituted [2.2]metacyclophanes 9 such as 8-methyl-16-halomethyl- and 8-methyl-16-methoxy derivatives were easily prepared from 3.

  8,16-双(溴甲基) [2.2] 间环芳烃 (2) 与苯基锂在乙醚中的反应得到了意想不到的螺环化合物 3。还发现 8,16-不对称双取代的 [2.2] 间环芳烃 9 如 8 -甲基-16-卤甲基-和8-甲基-16-甲氧基衍生物很容易从3制备。
• Tashiro, Masashi; Yamato, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2165 - 2171
  作者：Tashiro, Masashi、Yamato, Takehiko

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO MASASHI; YAMATO TAKEHIKO, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 8, 1543-1552
  作者：TASHIRO MASASHI、 YAMATO TAKEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO, MASASHI;YAMATO, TAKEHIKO, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4556-4562
  作者：TASHIRO, MASASHI、YAMATO, TAKEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO, MASASHI;YAMATO, TAKEHIKO, CHEM. LETT., 1982, N 1, 61-64
  作者：TASHIRO, MASASHI、YAMATO, TAKEHIKO

  DOI：——

  日期：——