(4S,5S,6Z,11S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylidene-3-oxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undec-7-en-2-one | 133841-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S,6Z,11S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylidene-3-oxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undec-7-en-2-one
• CAS: 133841-02-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃Si
• 分子量: 321.492
• InChiKey: LJQNBNPBNXNYQI-HKWUHSKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6Z,11S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylidene-3-oxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undec-7-en-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(+)-streptazolin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-streptazolin

  摘要：

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b001425g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8aR)-8-bromo-1-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-1,5,6,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 palladium diacetate 、 焦磷酸硫胺素 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(4S,5S,6Z,11S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylidene-3-oxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-streptazolin

  摘要：

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b001425g

文献信息

• Grabley, S.; Kluge, H.; Hoppe, Hans-Ullrich, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 7, p. 692 - 693
  作者：Grabley, S.、Kluge, H.、Hoppe, Hans-Ullrich

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Streptazolin by a Palladium-Catalyzed Reductive Diyne Cyclization
  作者：Barry M. Trost、Cheol K. Chung、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1002/anie.200460058

  日期：2004.8.20
• Total synthesis of (+)-streptazolin
  作者：Shenlin Huang、Daniel L. Comins

  DOI：10.1039/b001425g

  日期：——

  The first chiral auxiliary mediated asymmetric synthesis of (+)-streptazolin has been accomplished in 13 steps and with a high degree of stereocontrol.

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。