1,3,8-trihydroxy-7-methoxyxanthone | 5042-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,8-trihydroxy-7-methoxyxanthone
• 英文别名: isogentiakochianin；isoswertianin；bellidifolin；1,6,8-trihydroxy-2-methoxy-xanthen-9-one；1,6,8-Trihydroxy-2-methoxy-xanthen-9-on；1,3,8-Trihydroxy-7-methoxy-xanthon；1,6,8-trihydroxy-2-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 5042-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: CNMVOPXKKWCJHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  586.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,8-trihydroxy-7-methoxyxanthone 生成 1,3,7,8-tetramethoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  Dalal; Shah, Chemistry and industry, 1957, p. 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium hypochlorite 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,3,8-trihydroxy-7-methoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  Dalal; Shah, Chemistry and industry, 1957, p. 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Constituents of Swertia japonica. IV. Isolation and Structure of Xanthones
  作者：MANKI KOMATSU、TSUYOSHI TOMIMORI、NAOKO MIKURIYA

  DOI：10.1248/cpb.17.155

  日期：——

  The chemical constituents of Swertia japonica MAKINO were studied. Three kinds of new natural xanthones, named norswertianin (I), swertianin (III) and methylswertianin (V), were isolated from the whole herb of this plant, together with desmethylbellidifolin (X) and bellidifolin (XII). I was identified as 1, 3, 7, 8-tetrahydroxyxanthone. The direct isolation of I from natural source has never been published, although it has derived from decussatin (VII) and/or swertinin (VIII) by demethylation. The structure of III and V were shown to be 1, 7, 8-trihydroxy-3-methoxyxanthone and 1, 8-dihydroxy-3, 7-dimethoxy-xanthone, respectively. At the same time, "swertianol"was revised the structure to 1, 5, 8-trihydroxy-3-methoxyxanthone, which was proved to be identical with bellidifolin.

  对獐牙菜MAKINO的化学成分进行了研究。从该植物全草中分离得到三种新的天然呫吨酮，分别命名为norswertianin (I)、swertianin (III)和methylswertianin (V)，以及去甲基bellidifolin (X)和bellidifolin (XII)。我被鉴定为1,3,7,8-四羟基氧杂蒽酮。尽管 I 是通过去甲基化从 decussatin (VII) 和/或 swertinin (VIII) 衍生而来，但从未发表过从天然来源直接分离 I 的方法。 III和V的结构分别为1,7,8-三羟基-3-甲氧基呫吨酮和1,8-二羟基-3,7-二甲氧基-呫吨酮。同时，将“獐牙菜醇”的结构修改为1,5,8-三羟基-3-甲氧基呫吨酮，并证明其与桔梗素相同。
• Komatsu et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 17 <1969 155, 161
  作者：Komatsu et al.

  DOI：——

  日期：——
• Xanthones from the roots ofSwertia iberica
  作者：O. A. Denisova、V. I. Glyzin、A. V. Patudin、D. A. Fesenko

  DOI：10.1007/bf00638773

  日期：——
• BENNETT, G. F.;LEE, H. -H.;LEE, L. P., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1463-1470
  作者：BENNETT, G. F.、LEE, H. -H.、LEE, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• Mukherjee, K. S.; Laha, S.; Manna, T. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, # 1, p. 63 - 64
  作者：Mukherjee, K. S.、Laha, S.、Manna, T. K.、Roy, S. C.

  DOI：——

  日期：——