N-pentoyl pyrrole | 497147-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-pentoyl pyrrole
• 英文别名: 1-(1H-Pyrrol-1-yl)pentan-1-one；1-pyrrol-1-ylpentan-1-one
• CAS: 497147-41-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD18809944
• 分子量: 151.208
• InChiKey: ITECNXNQETYOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pentoyl pyrrole 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-1-Pyrrol-1-yl-pentan-1-ol 、 (S)-1-Pyrrol-1-yl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用N-吡咯甲醇作为有效的立体控制元素，合成了土生黄烷内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了聚酮化合物天然产物tarchonanthuslactone的短时立体选择性全合成。关键序列涉及首次报道的N-酰基吡咯的催化对映选择性还原，以及随后在非对映选择性还原级联反应中使用该立体中心。这进行了前所未有的高立体控制，并提供了一种优雅的方法，可以一步生成最终目标中所需的同构立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol052333c
• 作为产物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-pentoyl pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Stable Tetrahedral Intermediates: Carbinols from Nucleophilic Additions toN���Acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3188::aid-anie3188>3.0.co;2-h

文献信息

• Remarkably Stable Tetrahedral Intermediates: Carbinols from Nucleophilic Additions to<i>N</i>���Acylpyrroles
  作者：David A. Evans、George Borg、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3188::aid-anie3188>3.0.co;2-h

  日期：2002.9.2
• A Total Synthesis of Tarchonanthuslactone Exploiting <i>N</i>-Pyrrole Carbinols as Efficient Stereocontrolling Elements
  作者：Mark S. Scott、Chris A. Luckhurst、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol052333c

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] A short stereoselective total synthesis of the polyketide natural product, tarchonanthuslactone, has been achieved. The key sequence involves the first reported catalytic enantioselective reduction of an N-acyl pyrrole and subsequent use of this stereocenter in a diastereoselective reductive cascade. This proceeded with unprecedentedly high stereocontrol and offered an elegant

  [反应：见正文]已经完成了聚酮化合物天然产物tarchonanthuslactone的短时立体选择性全合成。关键序列涉及首次报道的N-酰基吡咯的催化对映选择性还原，以及随后在非对映选择性还原级联反应中使用该立体中心。这进行了前所未有的高立体控制，并提供了一种优雅的方法，可以一步生成最终目标中所需的同构立体化学。