3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,2-恶唑 | 62921-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(p-Methoxyphenyl)-4-phenylisoxazol；3-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 62921-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: HVILARFXQFKZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  具有意外高的抗有丝分裂微管去稳定活性的单甲氧基取代的邻二苯基异恶唑的计算模型和目标合成

  摘要：

  使用计算模型，对接研究和结合亲和力的计算预测了单甲氧基取代的邻-二苯基异恶唑2a-d与微管蛋白的秋水仙碱位点相互作用的能力。使用容易获得的苯甲醛，苯乙酮和芳基硝基甲烷作为起始原料，通过三步反应以高收率合成各个分子。在海胆胚胎模型中体内证实了所计算的抗微管蛋白作用。化合物2a和2c与CA4相比，具有较高的抗有丝分裂微管去稳定活性。在NCI60筛选中，异恶唑2a还显示出对人癌细胞的明显细胞毒性。首次将仅具有一个甲氧基取代基的异恶唑连接的CA4衍生物2a和2c鉴定为有效的抗有丝分裂微管去稳定剂。这些分子可以被认为是有希望进一步优化的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127608

文献信息

• Photorearrangements of phenyloxazoles
  作者：Minoru Maeda、Masaharu Kojima

  DOI：10.1039/p19770000239

  日期：——

  photorearrangements have been classified as type A or B. Type A involves formal interchange of two adjacent ring atoms (exchange of positions 2 and 3, or 4 and 5). Type B involves formal exchange of positions 2 and 4, or 3 and 5. Irradiation of 2-phenyloxazole (18) in benzene or cyclohexane gives 3-phenyl-2H-azirine-2-carbaldehyde (19)[thermal rearrangement leads to 3-phenylisoxazole (21)] and 4-phenyloxazole

  各种芳基恶唑已经过光解。所得的光重排已分类为A型或B型。A型涉及两个相邻环原子的形式互换（位置2和3或4和5的交换）。B型涉及位置2和4或3和5的正式交换。在苯或环己烷中照射2-苯基恶唑（18）得到3-苯基-2 H-叠氮基-2-甲醛（19）[热重排导致3 -苯基异恶唑（21）]和4-苯基恶唑（20）。同样，对5-甲基-2-苯基恶唑（23）进行辐照会产生2-乙酰基-3-苯基-2 H-azirine（24）。讨论了由半经验SCF-MO和SCF-Cl计算得出的恶唑（18）的光解与其电子结构之间的相关性。可以根据环收缩-环扩展序列来合理化A型重排。提出了一种涉及双环中间体的途径用于B型重排。
• An Efficient One-pot Procedure for the Direct Preparation of 4,5-Dihydroisoxazoles from Amides
  作者：Tove Slagbrand、Gabriella Kervefors、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.201700154

  日期：2017.6.6

  reductive functionalization of amides to afford 5‐amino substituted 4,5‐dihydroisoxazoles is presented. The reduction of amides generates reactive enamines, which upon the addition of hydroximinoyl chlorides and base undergoes a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction that gives access to the desired heterocyclic compounds. The transformation of amides is highly chemoselective and tolerates functional groups

  提出了Mo（CO）6（六羰基钼）催化的酰胺还原功能化反应，提供5-氨基取代的4,5-二氢异恶唑。酰胺的还原会生成反应性烯胺，在添加羟肟酰氯和碱后会发生1,3-偶极环加成反应，从而获得所需的杂环化合物。酰胺的转化具有高度的化学选择性，并且可以耐受诸如硝基，腈，酯和酮等官能团。此外，还展示了衍生自多种氢氧羰基酰氯和酰胺的4,5-二氢异恶唑的通用范围。
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 4-12, p. 483 - 494
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 1, p. 129 - 135
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• A comparative evaluation of monomethoxy substituted o-diarylazoles as antiproliferative microtubule destabilizing agents
  作者：Eugenia A. Silyanova、Vladimir I. Ushkarov、Alexander V. Samet、Anna S. Maksimenko、Ivan A. Koblov、Victor P. Kislyi、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.01.039

  日期：2022.1