3,4-dihydro-6-(p-methoxyphenyl)-2-pyrone | 35304-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-(p-methoxyphenyl)-2-pyrone
• 英文别名: 6-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-pyran-2-one；6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one；6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 35304-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: OWEUEBNAFLFWKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-(p-methoxyphenyl)-2-pyrone 、 甲胺 生成 N-Methyl-5-p-methoxyphenyl-5-oxo-pentanamid
  参考文献：
  名称：

  Chiron,R.; Graff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2145 - 2153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到3,4-dihydro-6-(p-methoxyphenyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-Mediated Enantioselective Oxidative Contraction of Dihydropyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00759

文献信息

• Regioselectivity Influences in Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkyne O–H and N–H Additions
  作者：Jeff P. Costello、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03557

  日期：2019.12.20

  The steric and electronic drivers of regioselectivity in platinum-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation are elucidated. A branch point is found that divides the process between 5-exo and 6-endo selective processes, and enol ethers can be accessed in good yields for both oxygen heterocycles. The main influence arises from an electronic effect, where the alkyne substituent induces a polarization

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。
• Development of Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Organotin-Alkoxide Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/tcr.201200019

  日期：2013.2

  of an alcohol. In this Personal Account, we describe three types of asymmetric transformation that proceed through a chiral tin enolate: 1) The asymmetric aldol reaction of alkenyl esters or unsaturated lactones with aldehydes or isatins; 2) the asymmetric three-component Mannich-type reaction of alkenyl esters and related cycloaddition reactions; and 3) the asymmetric N-nitroso aldol reaction of unsaturated

  在几乎中性的反应条件下进行不对称催化是光学活性极性分子有效合成的关键。我们开发了一种无环或环状烯基酯的催化对映选择性反应，方法是使用（S）-BINOL衍生的手性二溴化锡试剂，该试剂在3或3'位具有庞大的芳基作为手性预催化剂，醇钠和醇，其中在其中原位产生手性醇锡溴化物，并在醇的帮助下再循环。在此个人帐户中，我们描述了通过手性锡烯酸酯进行的三种类型的不对称转化：1）烯基酯或不饱和内酯与醛或靛红的不对称醛醇缩合反应；2）烯基酯的不对称三组分曼尼希型反应及相关的环加成反应；3）不饱和内酯与亚硝基芳烃的不对称N-亚硝基醛醇缩合反应。
• Trifluoroacetylalkyl-substituted phenyl, phenol and benzoyl compounds and related methods of treatment
  申请人：SOLVAY PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：US20040214901A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Novel and known trifluoroacetyl-substituted phenyl, phenol and benzoyl compounds for the treatment and/or inhibition of obesity and of concomitant and/or secondary diseases involved therewith, in particular metabolic syndrome and cardiovascular diseases. Novel trifluoroacetyl-substituted phenyl, phenol and benzoyl compounds, pharmaceutical preparations containing them and processes for the preparation of these compounds. Also compounds acting as inhibitors of lipase, in particular pancreatic lipase.

  用于治疗和/或抑制肥胖症及其相关和/或继发疾病，特别是代谢综合征和心血管疾病的新型和已知的三氟乙酰基取代苯、苯酚和苯甲酰化合物。新型的三氟乙酰基取代苯、苯酚和苯甲酰化合物、含有它们的制药制剂以及制备这些化合物的过程。还有作为脂肪酶抑制剂，特别是胰脂肪酶抑制剂的化合物。
• Intramolecular cyclization of alkynoic acid catalyzed by Na-salt-modified Au nanoparticles supported on metal oxides
  作者：Qi-An Huang、Takaaki Ikeda、Kazuki Haruguchi、Seiya Kawai、Eiji Yamamoto、Haruno Murayama、Tamao Ishida、Tetsuo Honma、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118765

  日期：2022.8

  Zirconia-supported sodium-salt-modified Au(0) nanoparticles (NPs) (Na-Au/ZrO2) catalyst was prepared, and it was stable and recyclable in the intramolecular cyclization of alkynoic acids. In particular, the effect of sodium species in Na-Au/ZrO2, which has been overlooked in previous studies, was studied, and they were found to play an essential role in the reaction. In addition, the relationship between

  制备了氧化锆负载的钠盐修饰的Au(0)纳米粒子(NPs)(Na-Au/ZrO 2 )催化剂，该催化剂在炔酸的分子内环化反应中稳定且可回收。特别是Na-Au/ZrO 2中钠物质的影响在以往的研究中被忽视的 , 进行了研究，发现它们在反应中起着至关重要的作用。此外，Au NPs 的动力学与尺寸之间的关系表明，催化剂的活性位点位于负载型 Au NPs 的表面。此外，详细的动力学研究表明，环化是相对于底物浓度的零级反应，并且反应的速率决定步骤被认为是原型脱氧。5-己炔酸在连续流动反应器中反应的最大转换数（TON）超过了9000，这是在非均相Au催化剂存在下获得的最高TON。
• Shashidhar, M. Srikantaiah; Bhatt, M. Vivekananda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 355 - 358
  作者：Shashidhar, M. Srikantaiah、Bhatt, M. Vivekananda

  DOI：——

  日期：——