(1S,2S)-2-formyl-2,3-dihydro-2,6-dimethyl-1H-inden-1-yl4-nitrobenzoate | 1354635-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-formyl-2,3-dihydro-2,6-dimethyl-1H-inden-1-yl4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-formyl-2,6-dimethyl-1,3-dihydroinden-1-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1354635-37-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: ZALPCJWHJYYGIF-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-formyl-2,3-dihydro-2,6-dimethyl-1H-inden-1-yl4-nitrobenzoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 水 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3S,4R,4aR,9bS)-4a,8-dimethyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydroindeno[1,2-b]pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric scaffolding of α-tetralone and related scaffolds by EKR (Enzymatic Kinetic Resolution) and stereoselective ketoreduction with ketoreductases

  摘要：

  基于1-四氢萘酮、1-茚酮和4-克罗莫酮骨架的立体化学纯化合物，含有全碳四元立体中心，已通过采用脂肪酶PS（来自布尔克霍尔德菌）催化的动力学分离合成。这些骨架进一步通过微生物酮还原酶（来自地霉菌、帕氏酵母和黑曲霉）进行了功能化，以获得立体化学纯的二醇，经过进一步的合成操作，得到新型环状化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06545a
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-formyl-2,3-dihydro-2,6-dimethyl-1H-inden-1-yl4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric scaffolding of α-tetralone and related scaffolds by EKR (Enzymatic Kinetic Resolution) and stereoselective ketoreduction with ketoreductases

  摘要：

  基于1-四氢萘酮、1-茚酮和4-克罗莫酮骨架的立体化学纯化合物，含有全碳四元立体中心，已通过采用脂肪酶PS（来自布尔克霍尔德菌）催化的动力学分离合成。这些骨架进一步通过微生物酮还原酶（来自地霉菌、帕氏酵母和黑曲霉）进行了功能化，以获得立体化学纯的二醇，经过进一步的合成操作，得到新型环状化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06545a