3-(2-cyclopropylvinyl)-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzoic acid | 929041-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyclopropylvinyl)-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 3-[(Z)-2-cyclopropylethenyl]-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzoic acid
• CAS: 929041-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: FRDWLLXAZUBPPA-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyclopropylvinyl)-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzoic acid 、 3-(2-cyclopropylvinyl)-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到3-(2-cyclopropylethyl)-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/29587

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-5-硝基苯甲酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 P(furyl)3 吡啶 、 indium(III) chloride 、 sodium hydroxide 、 三乙基硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-cyclopropylvinyl)-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformationally biased P3 amide replacements of β-secretase inhibitors

  摘要：

  We have synthesized and evaluated a series of conformationally biased P3 amide replacements based on an isophthalamide lead structure. The studies resulted in the identification of the beta-secretase inhibitor 7m which has an in vitro IC(50)=35 nM. The synthesis and biological activities of these compounds are described.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.032

文献信息

• [EN] PHENYLCARBOXAMIDE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BETA-SECRETASE PHENYLCARBOXAMIDE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004043916A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention is directed to compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment or prevention of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及一种抑制β-分泌酶的化合物，该化合物在治疗或预防涉及β-分泌酶的疾病方面具有用途，如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及β-分泌酶的疾病方面的用途。
• WO2007/29587
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Conformationally biased P3 amide replacements of β-secretase inhibitors
  作者：Shawn J. Stachel、Craig A. Coburn、Thomas G. Steele、Min-Chi Crouthamel、Beth L. Pietrak、Ming-Tain Lai、M. Katharine Holloway、Sanjeev K. Munshi、Samuel L. Graham、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.032

  日期：2006.2

  We have synthesized and evaluated a series of conformationally biased P3 amide replacements based on an isophthalamide lead structure. The studies resulted in the identification of the beta-secretase inhibitor 7m which has an in vitro IC(50)=35 nM. The synthesis and biological activities of these compounds are described.