ethyl 2-octyl-1,3-dithiane-2-carboxylate | 74327-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-octyl-1,3-dithiane-2-carboxylate
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-2-octyl-1,3-dithiane
• CAS: 74327-19-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂S₂
• 分子量: 304.518
• InChiKey: KXDVSIHGSSLEGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-octyl-1,3-dithiane-2-carboxylate 在 4,4',4''-三甲基三苯胺 、 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 2-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Platen, Martin; Steckhan, Eberhard, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1679 - 1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 1-溴辛烷 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 ethyl 2-octyl-1,3-dithiane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  派罗内斯。九。真菌代谢物 phacidin 及其衍生物的合成方法

  摘要：

  报道了抗生素真菌代谢物 phacidin 1（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-one-3-甲醛）和两种相关化合物的合成。Phacidin 已从容易获得的三乙酸内酯 (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) 分四步制备，而脱羰衍生物 2 和溴化合物 3 已使用基于以下的路线合成乙酰乙酸乙酯的双阴离子与取代的 1,3-二噻烷-2-甲醛缩合。

  DOI：

  10.1139/v82-405

文献信息

• An effective and mild electrocatalytic procedure for the removal of 1,3-dithiane protecting groups
  作者：Martin Platen、Eberhard Stekhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85541-6

  日期：1980.1

  The 1,3-dithiane protecting group can effectively be removed by indirect electrochemical oxidation under extremely mild conditions, if catalytic amounts of tris(p-tolyl)amine are used as homogeneous electron transfer agents.

  如果将催化量的三（对甲苯基）胺用作均相电子转移剂，则可以在极温和的条件下通过间接电化学氧化有效地除去1,3-二噻吩保护基。