methyl (E,12S,13S)-12-hydroxy-9-oxo-13-(phenylmethoxycarbonylamino)tetradec-10-enoate | 676335-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,12S,13S)-12-hydroxy-9-oxo-13-(phenylmethoxycarbonylamino)tetradec-10-enoate
• CAS: 676335-59-4
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆
• 分子量: 419.518
• InChiKey: SSQMOYSSPVPROK-MJWSFUEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,12S,13S)-12-hydroxy-9-oxo-13-(phenylmethoxycarbonylamino)tetradec-10-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl [8-(2′R,5′S,6′S)-(5′-hydroxy-6′-methylpiperidin-2′-yl)]octanoate
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-氨基甲酸

  摘要：

  我们在此报告了一种高效的对映体选择性合成（+）-氨基甲酸的方法，该方法以9个步骤为最长的线性序列，关键策略是基于交叉复分解（CM）反应的新序列以及随后形成的环化还原胺化反应哌啶环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-hydroxyundec-10-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 邻苯二甲酸二甲酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (E,12S,13S)-12-hydroxy-9-oxo-13-(phenylmethoxycarbonylamino)tetradec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-氨基甲酸

  摘要：

  我们在此报告了一种高效的对映体选择性合成（+）-氨基甲酸的方法，该方法以9个步骤为最长的线性序列，关键策略是基于交叉复分解（CM）反应的新序列以及随后形成的环化还原胺化反应哌啶环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.010

文献信息

• Concise total synthesis of (+)-carpamic acid
  作者：Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.010

  日期：2004.2

  We report herein an efficient enantioselective synthesis of (+)-carpamic acid, with nine steps as the longest linear sequence, the key strategy being based on a novel sequence of a cross-metathesis (CM) reaction and a subsequent cyclizing reductive amination to form the piperidine ring.

  我们在此报告了一种高效的对映体选择性合成（+）-氨基甲酸的方法，该方法以9个步骤为最长的线性序列，关键策略是基于交叉复分解（CM）反应的新序列以及随后形成的环化还原胺化反应哌啶环。