(S)-2-[(E)-2-phenylvinyl]oxirane | 473980-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(E)-2-phenylvinyl]oxirane
• 英文别名: (2S)-2-(2-phenylethenyl)oxirane；(2S)-2-[(E)-2-phenylethenyl]oxirane
• CAS: 473980-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NGMWPIVXBOIIKF-FGEFZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(E)-2-phenylvinyl]oxirane 在 Lindlar's catalyst AD-mix-β 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (6R)-6-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone

  摘要：

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32977
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E)-4-phenylbut-3-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-2-[(E)-2-phenylvinyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone

  摘要：

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32977

文献信息

• Highly enantioselective ylide-mediated synthesis of terminal epoxides
  作者：Alessandro Piccinini、Sarah A. Kavanagh、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c2cc32101g

  日期：——

  The highly efficient asymmetric epoxidation of aldehydes by methylene transfer is now possible using new sulfonium salts.

  使用新型硫onium盐，现在可以实现通过亚甲基转移对醛进行高效率非对称环氧化。
• Enzymatic Resolution of Chlorohydrins for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、J. McCubbin、Matthew Maddess

  DOI：10.1055/s-2007-1000845

  日期：2008.1

  A series of vinylchlorohydrins are resolved by enzymatic kinetic resolution. The resulting R-alcohols, obtained in up to 99% ee, are stereoselectively converted into vinyloxiranes in high yield. The S-acetates, obtained in up to 99% ee were either deprotected to S-alcohols, or cyclized directly to vinyl oxiranes under basic conditions, with moderate to no loss in ee. The results are consistent with

  通过酶动力学拆分来拆分一系列乙烯基氯醇。所得的 R-醇以高达 99% 的 ee 获得，以高产率立体选择性地转化为乙烯基环氧乙烷。以高达 99% ee 获得的 S-乙酸酯要么脱保护为 S-醇，要么在碱性条件下直接环化为乙烯基环氧乙烷，ee 中度至无损失。结果与涉及脱保护过程中醋酸盐可逆迁移的外消旋化机制一致。
• A Concise Enantioselective Strategy to (+)-(R)-Goniothalamin and (+)-(R)-Goniothalamin Oxide by Employing Hydrolytic Kinetic Resolution and Ring-Closing Metathesis as Key Steps
  作者：D. Bose、A. V. Reddy、Bingi Srikanth

  DOI：10.1055/s-2008-1067175

  日期：2008.8

  An efficient and general strategy to (R)-goniothalamin and (R)-goniothalamin oxide is described by using Jacobsen’s hydrolytic­ kinetic resolution of racemic epoxide and ring-closing metathesis (RCM) as key steps, which provided a rapid access to these natural products that display a fascinating array of biological activity. (R)-Goniothalamin oxide was prepared in high yield and diastereomeric excess under various epoxidation conditions.

  一种高效且通用的策略用于合成 (R)- goniothalamin 和 (R)- goniothalamin 氧化物，关键步骤包括 Jacobsen 的水解动力学分辨法和环闭合 метатезис（RCM），该策略提供了快速获得这些具有迷人生物活性的天然产物的途径。在不同的环氧化条件下，成功制备了高产率和对映体过量的 (R)-goniothalamin 氧化物。
• A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-<i>epi</i>-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Guo-Qiang Lin、Jian Chen、Zhi-Min Wang、Han-Quan Liu

  DOI：10.1055/s-2002-32977

  日期：——

  (+)-Goniodiol, its acetates and β-trifluoromethyl derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-deoxygoniopypyrone, the representatives of styryllactones have been synthesized in a short and general way. The key steps involve the regioselective asymmetric dihydroxylation and the palladium-catalyzed cross-coupling of cyclic allylic carbonate with vinyltributylstannane.

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。