(S)-(-)-9,10-dihydroxygeranylacetone | 38343-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-9,10-dihydroxygeranylacetone
• 英文别名: (S,E)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one；(5E,9S)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethyl-undec-5-en-2-one；(E,9S)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
• CAS: 38343-54-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: LULGAMGLRIFCJL-JXPAYYINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.0h， 以20%的产率得到(S)-(-)-9,10-dihydroxygeranylacetone
  参考文献：
  名称：

  对映体生物水解的香叶菊衍生的环氧化物：化学酶法转化成呋喃类芳樟醇氧化物。

  摘要：

  与许多化学二羟基化方法相比，酶法环氧水解为邻位二醇提供了一种环境友好的途径，邻位二醇是精细化学品和药物合成中的重要中间体。使用环氧水解酶，可以在温和的条件下获得对映纯二醇。为了评估环氧化物水解酶对香叶醇衍生的环氧乙烷的选择性，针对各种酶制剂筛选了一系列衍生物。对于几乎所有底物，匹配的水解酶均具有出色的对映选择性（≥95％ee）。另外，开发了用于呋喃类芳樟醇氧化物的立体选择性合成的化学酶方法。酶促对映体选择性水解与立体选择性Tsuji-Trost反应的结合使非对映体可选择性地获得反式（2 R，5 R）配置的芳樟醇氧化物，其中非对映体和对映体的过量率较高（de含量为97％，ee含量为97％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801094

文献信息

• Fungal metabolism of (±)-epoxyfarnesol and its absolute stereochemistry
  作者：Yoshikatsu Suzuki、Shingo Marumo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84743-2

  日期：1972.1
• Madyastha, K M; Gururaja, T L, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 609 - 614
  作者：Madyastha, K M、Gururaja, T L

  DOI：——

  日期：——