(E)-3-chlorocinnamyl chloride | 96000-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-chlorocinnamyl chloride
• 英文别名: meta-chlorocinnamyl chloride；3-chlorocinnamyl chloride；1-chloro-3-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 96000-22-5
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: GDRFQURHBGZPQY-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 (E)-3-chlorocinnamyl chloride 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到1-[(2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-yl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物的简便合成及Aza-Cope重排研究

  摘要：

  摘要 已经报道了通过多磷酸辅助由苯胺制备的 N-芳基烯丙基苯胺的反应合成 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的一种简单而新颖的方法。该方法的通用性和范围已通过将其扩展到 1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij] 喹啉（lilolidine）和 2,3,6， 7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉（julolide）。此外，已经证明了路易斯酸介导的各种 N-芳基烯丙基苯胺的氮杂-科普重排。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.493258
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-3-chlorocinnamyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-Cinnamyl-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪：合成、结合特性以及与多巴胺 (D2) 和血清素 (5-HT1A) 受体的对接

  摘要：

  非典型抗精神病药的临床特性基于它们与 D2 多巴胺受体和血清素 5-HT1A 和 5-HT2A 受体的相互作用。作为我们新型抗精神病药物研究计划的一部分，我们合成了 1-肉桂基-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪的各种衍生物，并评估了它们对 D2、5-HT1A、5-HT2A 和肾上腺素 (α1) 受体的亲和力使用放射性配体结合试验。此外，我们使用 D2 和 5-HT1A 受体模型进行对接分析。所有化合物对 5-HT1A 和 5-HT2A 受体表现出低至中等亲和力，对 D2 受体具有高亲和力，对 α1 受体的亲和力变化很大。对接分析表明，与 D2 和 5-HT1A 受体的结合是基于 (i) 哌嗪环的质子化 N1 与各种天冬氨酸残基之间的相互作用，(ii) 配体的各个部分与苏氨酸、丝氨酸、组氨酸或色氨酸残基之间的氢键，以及 (iii) 芳基哌嗪部分的芳环与苯丙氨酸或酪氨酸残基的边对面相互作用。D2 受

  DOI：

  10.1002/ardp.200700062

文献信息

• Piperazine-substituted aryl and aralkyl carboxylic acids useful for
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04616086A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  The present invention is concerned with new carboxylic acid derivatives, with processes for the preparation thereof and with pharmaceutical compositions for lipid depression and thrombocyte aggregation, containing them, and to methods for treating infirmaties caused by excess lipids or thrombocyte aggregation. The new carboxylic acid derivatives according to the present invention are compounds of the general formula: ##STR1## wherein A is a valency bond or a lower alkylene chain, B is a valency bond or a saturated or unsaturated lower alkylene chain, R is hydrogen, an alkyl group which can be substituted by hydroxyl, carboxyl, sulphonic acid or optionally substituted phenoxy group, or R is an aralkyl radical, the aryl moiety of which can be substituted and the alkyl moiety of which is optionally unsaturated and can contain up to 4 carbon atoms, or R is a phenacyl radical, the phenyl moiety optionally substituted, or R is an acyl radical derived from aliphatic, araliphatic or aromatic carboxylic or sulphonic acid, or R is an aryl radical optionally substituted with the proviso that when A is a valency bond, R cannot be hydrogen, methyl, ethyl, hydroxyethyl, benzyl or phenyl, and the physiologically acceptable salts, esters and amides thereof.

  本发明涉及新的羧酸衍生物，涉及其制备方法以及用于脂质抑制和血小板聚集的药物组合物，其中包含它们，并且涉及用于治疗由于脂质过多或血小板聚集引起的疾病的方法。根据本发明的新羧酸衍生物是符合以下一般式的化合物：##STR1## 其中A是一个价键或较低的烷基链，B是一个价键或饱和或不饱和的较低烷基链，R是氢，一种可以被羟基，羧基，磺酸基或可选择地取代的苯氧基团取代的烷基团，或者R是一种芳基烷基基团，其芳基部分可以被取代，烷基部分可以是可选择地不饱和的并且可以含有多达4个碳原子，或者R是一种苯乙酰基基团，苯基部分可选择地取代，或者R是由脂肪，芳基脂肪或芳香族羧酸或磺酸衍生的酰基基团，或者R是一种芳基基团，可选择地取代，但当A是一个价键时，R不能是氢，甲基，乙基，羟乙基，苄基或苯基，以及其生理上可接受的盐，酯和酰胺。
• <i>S</i>_N2 Reactions in Dipolar Aprotic Solvents. III. Chlorine Isotopic Exchange Reactions of Cinnamyl Chlorides and 3-Aryl-2-propynyl Chlorides. Effect of the Unsaturated Group Adjacent to the Reaction Center
  作者：Jun-ichi Hayami、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.46.954

  日期：1973.3

  Chlorine isotopic exchange reactions of substituted cinnamyl chlorides and 3-aryl-2-propynyl chlorides with tetraethylammonium chloride-36Cl were studied in acetonitrile. In both cases, the electron-donating groups accelerated the reaction. An acceptable linear Hammett relationship was found for the propynyl chlorides. Cinnamyl chlorides gave a linear relationship for the m-substituted compounds superposed

  在乙腈中研究了取代的肉桂酰氯和 3-芳基-2-丙炔氯与四乙基氯化铵-36Cl 的氯同位素交换反应。在这两种情况下，给电子基团都加速了反应。发现丙炔氯具有可接受的线性哈米特关系。肉桂酰氯给出了由 p 取代化合物的凹 U 形关系叠加的 m 取代化合物的线性关系。在类似的同位素交换反应中，与 2-芳基乙基氯相比，两类化合物的速率提高了 102-3 倍。讨论了这些 SN2 反应的特征。
• Synthesis, biological evaluation and docking studies of a novel class of sulfur-bridged diazabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Gabriele Murineddu、Battistina Asproni、Paola Corona、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Enrica Battistello、Chiara Sturaro、Girolamo Calò、Nicoletta Galeotti、Veronika Temml、Sonja Herdlinger、Daniela Schuster、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104072

  日期：2020.9

  A small library of 3-thia-7,9-diazabicyclo[3.3.1]nonanes was synthesized and their opioid receptors affinity and selectivity evaluated. Among these novel sulfur-bridged compounds, the (E) 9-[3′-(3-chlorophenyl)-but-2′-en-1′-yl]-7-propionyl-3-thia-7,9-diazabicyclo[3.3.1]nonane 2i emerged as the derivative with the highest μ receptor affinity (Ki = 85 nM) and selectivity (Ki μ/δ = 58.8, Ki μ/κ > 117

  合成了3-thia-7,9-diazabicyclo [3.3.1]壬烷的小文库，并评估了其阿片受体的亲和力和选择性。在这些新颖的硫桥化合物中，（E）9- [3'-（3-氯苯基）-but-2'-en-1'-基] -7-丙酰基-3-thia-7,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷2I成为该衍生物具有最高μ受体的亲和力（ķ我 = 85 nM）的和选择性（ķ我μ/ δ  = 58.8，ķ我μ/κ> 117.6）。在急性热痛中还评估了2i的抗伤害感受活性。对接研究揭示了这些衍生物相互作用的具体模式。
• Anticancer agent synthesis designed by artificial intelligence: Pd(OAc)2-catalyzed one-pot preparation of biphenyls and its application to a concise synthesis of various diazofluorenes
  作者：Tetsuhiko Takabatake、Hiroki Tomita、Syo Okada、Natsumi Hayashi、Takashi Masuko、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152267

  日期：2020.9

  9-diazo-1-methoxy-9H-fluorene, which inhibits the proliferation of HeLa cells, was achieved in reasonable chemical yield. In addition, various diazofluorenes were synthesized using the above protocol and their antitumor effects were evaluated. As a result, several novel diazofluorenes, which have a stronger cytotoxic activity than cisplatin against various human epithelial cancer cells, were found.

  我们通过人工智能（AI）提出的设计成功合成了抗肿瘤药1-甲氧基重氮芴。通过应用Pd（OAc）2催化的环芳烃化反应，构建了1-甲氧基重氮芴的关键联苯支架。AI提出的联苯中间体的官能团转化提供了9-重氮-1-甲氧基-9 H-芴，该化合物可抑制HeLa细胞的增殖，并以合理的化学产率实现。此外，使用上述方案合成了各种重氮芴，并评估了它们的抗肿瘤作用。结果，发现了几种新颖的重氮芴，其对各种人上皮癌细胞具有比顺铂强的细胞毒活性。
• Synthesis of 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptanes as novel ligands for the opioid receptors
  作者：Giovanni Loriga、Ilaria Manca、Gabriele Murineddu、Giorgio Chelucci、Stefania Villa、Stefania Gessi、Lucio Toma、Giorgio Cignarella、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.045

  日期：2006.2

  In an effort to improve diazabicycloalkane-based opioid receptor ligands, N-3(6)-arylpropenyl-N-6(3)-propionyl-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptanes (3A,Ba-i) were synthesized and their affinity and selectivity towards mu-, delta- and kappa-receptors were evaluated. The results of the current study revealed a number of compounds (3Bb, 3Bg and 3Bh) having a high affinity for mu (Ki at mu-receptors ranging

  为了改善基于二氮杂双环烷的阿片受体配体，合成了N-3（6）-芳基丙烯基-N-6（3）-丙酰基-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷（3A，Ba-i）并评估了它们对mu，delta和kappa受体的亲和力和选择性。当前研究的结果表明，许多化合物（3Bb，3Bg和3Bh）对mu（mu受体在2.7至7.9 nM范围内的Ki）相对于delta（delta受体> 2000 nM时的Ki）具有很高的亲和力。与Kappa（Ki在kappa受体> 5000 nM时）受体相比。在3Aa / 3Ba对和3Bh对上进行的分子建模与以下假设相符：两个系列的化合物3A和3B与mu受体相互作用的方式非常不同。