3-[6-(4-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon-2-yl]propanitrile | 58112-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[6-(4-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon-2-yl]propanitrile
• 英文别名: 3-(6-oxo-3-p-tolyl-6H-pyridazin-1-yl)-propionitrile；3-(3-(4-Methylphenyl)-6-oxo-1(6H)-pyridazinyl)propanenitrile；3-[3-(4-methylphenyl)-6-oxopyridazin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 58112-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: HZDAUXJLIGRKAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  425.204±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.141±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(4-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon-2-yl]propanitrile 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以57%的产率得到3-[3-(4-Methylphenyl)-6-oxopyridazin-1-yl]propanethioamide
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018
• 作为产物：
  描述：

  6-对甲苯吡嗪-3(2H)-酮 、 丙烯腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[6-(4-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon-2-yl]propanitrile
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018

文献信息

• Goekce, Mehtap; Colak, Meral Sirin; Kuepeli, Esra, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 7, p. 357 - 363
  作者：Goekce, Mehtap、Colak, Meral Sirin、Kuepeli, Esra、Sahin, Mustafa Fethi

  DOI：——

  日期：——
• ISMAIL M. F.; SHAMS N. A.; ABDEL RAHMAN S. E.; FATEEN A. K., REV. ROUM. CHIM., 1979, 24, NO 6, 899-905
  作者：ISMAIL M. F.、 SHAMS N. A.、 ABDEL RAHMAN S. E.、 FATEEN A. K.

  DOI：——

  日期：——
• CAPROSU, MARIA;CILIANU, ST.;BOZGA, RALUCA;CIOCOIU, IOANA;PETROVANU, MAGDA+, BUL. INST. POLITEHN. IASI. SEC. 2, 36,(1990) N-2, C. 71-74
  作者：CAPROSU, MARIA、CILIANU, ST.、BOZGA, RALUCA、CIOCOIU, IOANA、PETROVANU, MAGDA+

  DOI：——

  日期：——
• SAYED A. A.; JAHINE H.; ZAHER H. A.; SHERIF O., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 11, 1142-1144
  作者：SAYED A. A.、 JAHINE H.、 ZAHER H. A.、 SHERIF O.

  DOI：——

  日期：——