ethyl 3-[6-phenyl-pyridazin-3(2H)-one-2-yl]-propionate | 79222-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-[6-phenyl-pyridazin-3(2H)-one-2-yl]-propionate
• 英文别名: Ethyl 3-(6-oxo-3-phenylpyridazin-1-yl)propanoate
• CAS: 79222-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: QIDMSNDPRLMUDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[6-phenyl-pyridazin-3(2H)-one-2-yl]-propionate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[6-phenyl-pyridazin-3(2H)-one-2-yl]-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antipyrine/pyridazinone hybrids and investigation of their in vivo analgesic and anti-inflammatory activities

  摘要：

  合成了 11 种抗吡啶/哒嗪酮杂交化合物，并分别通过对苯醌诱导的蠕动试验和卡拉胶诱导的爪水肿模型对其体内镇痛和抗炎活性进行了评估。 试验结果表明，与阿司匹林和吲哚美辛相比，化合物 6a、6c 和 6d 分别具有相同或更强的镇痛和抗炎作用。研究还考察了化合物对胃黏膜的副作用。 在测试条件下，发现大多数化合物都不会引起溃疡。

  DOI：

  10.3906/kim-1111-29
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-[6-phenyl-pyridazin-3(2H)-one-2-yl]-propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antipyrine/pyridazinone hybrids and investigation of their in vivo analgesic and anti-inflammatory activities

  摘要：

  合成了 11 种抗吡啶/哒嗪酮杂交化合物，并分别通过对苯醌诱导的蠕动试验和卡拉胶诱导的爪水肿模型对其体内镇痛和抗炎活性进行了评估。 试验结果表明，与阿司匹林和吲哚美辛相比，化合物 6a、6c 和 6d 分别具有相同或更强的镇痛和抗炎作用。研究还考察了化合物对胃黏膜的副作用。 在测试条件下，发现大多数化合物都不会引起溃疡。

  DOI：

  10.3906/kim-1111-29

文献信息

• Pyridazinones. 1. Synthesis, antisecretory, and antiulcer activities of thio amide derivatives
  作者：Toshihiro Yamada、Youichi Nobuhara、Azuma Yamaguchi、Masahiko Ohki

  DOI：10.1021/jm00350a018

  日期：1982.8

  3(2H)-pyridazinone derivatives and related analogues was synthesized. Substituted 3(2H)-pyridazinones and their 4,5-dihydro analogues were alkylated by omega-haloalkyl cyanides at the N-2 position under phase-transfer catalytic reaction, and the nitrile group was converted to the thio amide group by treatment with hydrogen sulfide alone or with the appropriate primary or secondary amines. Various substituents

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。
• Structure–activity relationships in a series of 8-substituted xanthines as A1-adenosine receptor antagonists
  作者：Giovannella Strappaghetti、Stefano Corsano、Roberta Barbaro、Gino Giannaccini、Laura Betti

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00271-6

  日期：2001.3

  A series of X-substituted xanthines were synthesized and their affinity in vitro towards A(1), A(2A)-adenosine receptors was evaluated by radioligand receptor binding assays. All compounds showed a greater affinity and selectivity towards the A(1)-adenosine receptor than theophylline. The compounds in which the n-proyl group is in 1-position of the xanthine nucleus and the pyridazinone system in 8-position is linked through a chain of two or four carbon atoms, showed the highest affinity and selectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Phase-Transfer Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones (3-Oxo-2,3-dihydropyridazines)
  作者：Toshihiro Yamada、Masahiko Ohki

  DOI：10.1055/s-1981-29552

  日期：——
• YAMADA, TOSHIHIRO;OHKI, MASAHIKO, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 8, 631-633
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、OHKI, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, TOSHIHIRO;NOBUHARA, YOUICHI;YAMAGUCHI, AZUMA;OHKI, MASAHIKO, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 8, 975-982
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、NOBUHARA, YOUICHI、YAMAGUCHI, AZUMA、OHKI, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——