6-methyl-biphenyl-2-sulfonyl chloride | 206262-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-biphenyl-2-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenylbenzenesulfonyl chloride
• CAS: 206262-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S
• 分子量: 266.748
• InChiKey: RSMVRXKILGTONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-biphenyl-2-sulfonyl chloride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-3-(6-Methyl-biphenyl-2-sulfonylamino)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  白细胞介素-1β转化酶（ICE，caspase-1）的非肽类抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  通过基于迭代结构的设计，发现了一类新型的可逆性白介素-1β转化酶抑制剂（ICE，caspase-1）。在结合至ICE的类似物1、7和10的X射线晶体结构的指导下，我们设计了一系列非肽的小分子抑制剂。这些化合物包含取代天然底物的Val-His单元（P3-P2残基）氨基酸的芳基磺酰胺部分。描述了基于分子模型研究的ICE抑制剂系列的核心结构，结构-活性关系（SAR）和拟议的结合方向的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00250-4
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-硝基联苯 在 镍 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 6-methyl-biphenyl-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  白细胞介素-1β转化酶（ICE，caspase-1）的非肽类抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  通过基于迭代结构的设计，发现了一类新型的可逆性白介素-1β转化酶抑制剂（ICE，caspase-1）。在结合至ICE的类似物1、7和10的X射线晶体结构的指导下，我们设计了一系列非肽的小分子抑制剂。这些化合物包含取代天然底物的Val-His单元（P3-P2残基）氨基酸的芳基磺酰胺部分。描述了基于分子模型研究的ICE抑制剂系列的核心结构，结构-活性关系（SAR）和拟议的结合方向的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00250-4

文献信息

• SULFONAMIDE SUBSTITUTED ASPARTIC ACID INTERLEUKIN-1BETA CONVERTING ENZYME INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP0932600B1

  公开（公告）日：2006-02-08
• US6054487A
  申请人：——

  公开号：US6054487A

  公开（公告）日：2000-04-25
• US6083981A
  申请人：——

  公开号：US6083981A

  公开（公告）日：2000-07-04
• Structure-Based design of nonpeptide inhibitors of interleukin-1β converting enzyme (ICE, Caspase-1)
  作者：Aurash B Shahripour、Mark S Plummer、Elizabeth A Lunney、Hans P Albrecht、Sheryl J Hays、Catherine R Kostlan、Tomi K Sawyer、Nigel P.C Walker、Kenneth D Brady、Hamish J Allen、Robert V Talanian、Winnie W Wong、Christine Humblet

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00250-4

  日期：2002.1

  A novel class of reversible inhibitors of Interleukin-1beta-converting enzyme (ICE, caspase-1) were discovered by iterative structure-based design. Guided by the X-ray crystal structure of analogues 1, 7 and 10 bound to ICE, we have designed a nonpeptide series of small molecule inhibitors. These compounds incorporate an arylsulfonamide moiety which replaces Val-His unit (P3-P2 residues) amino acids

  通过基于迭代结构的设计，发现了一类新型的可逆性白介素-1β转化酶抑制剂（ICE，caspase-1）。在结合至ICE的类似物1、7和10的X射线晶体结构的指导下，我们设计了一系列非肽的小分子抑制剂。这些化合物包含取代天然底物的Val-His单元（P3-P2残基）氨基酸的芳基磺酰胺部分。描述了基于分子模型研究的ICE抑制剂系列的核心结构，结构-活性关系（SAR）和拟议的结合方向的合成。