1-Heptadecafluorooctyl-2-methoxy-benzene | 93697-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Heptadecafluorooctyl-2-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 93697-12-2
• 化学式: C₁₅H₇F₁₇O
• 分子量: 526.193
• InChiKey: YJOWLIHIKWNXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Heptadecafluorooctyl-2-methoxy-benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有（半）全氟侧链的棒状双亲分子：具有新液晶相结构的多亲嵌段分子

  摘要：

  作为关键步骤，通过钯催化的交叉偶联反应合成了由刚性联苯单元、两个末端极性 1,2-二醇单元和侧向连接（半）全氟化链组成的新型双亲分子。通过偏光光学显微镜、DSC和X射线散射研究了这些化合物的热致液晶行为，并研究了侧链的长度、数量、结构和位置对介晶性质的影响。在侧向半全氟化链伸长时发现了多种独特的液晶相。对于短链和中链长度，观察到一系列柱状相，并且随着侧链的进一步伸长，发现了一系列具有层状结构的新型中间相。在柱状相中，非极性侧链分离成柱状，这些柱状体嵌入由联苯单元组成的蜂窝状圆柱体网络中。二醇基团的氢键网络串提供保持整体结构的内聚力。改变侧链的长度会影响柱的直径，从而决定包围这些柱所需的联苯单元的数量。这些单位的数量 [4 (c2mm, p4mm)、5 (p2gg)、6 (p6mm)、8 (c2mm) 或 10 (p2gg)] 定义了圆柱体的形状以及柱状相的晶格类型。有人提出，具有 p2gg

  DOI：

  10.1021/ja036213g
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 2-碘苯甲醚 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Heptadecafluorooctyl-2-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  具有（半）全氟侧链的棒状双亲分子：具有新液晶相结构的多亲嵌段分子

  摘要：

  作为关键步骤，通过钯催化的交叉偶联反应合成了由刚性联苯单元、两个末端极性 1,2-二醇单元和侧向连接（半）全氟化链组成的新型双亲分子。通过偏光光学显微镜、DSC和X射线散射研究了这些化合物的热致液晶行为，并研究了侧链的长度、数量、结构和位置对介晶性质的影响。在侧向半全氟化链伸长时发现了多种独特的液晶相。对于短链和中链长度，观察到一系列柱状相，并且随着侧链的进一步伸长，发现了一系列具有层状结构的新型中间相。在柱状相中，非极性侧链分离成柱状，这些柱状体嵌入由联苯单元组成的蜂窝状圆柱体网络中。二醇基团的氢键网络串提供保持整体结构的内聚力。改变侧链的长度会影响柱的直径，从而决定包围这些柱所需的联苯单元的数量。这些单位的数量 [4 (c2mm, p4mm)、5 (p2gg)、6 (p6mm)、8 (c2mm) 或 10 (p2gg)] 定义了圆柱体的形状以及柱状相的晶格类型。有人提出，具有 p2gg

  DOI：

  10.1021/ja036213g

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Fluoroalkylation of Alkenes, Alkynes, and Aromatics with Perfluoroalkyl Chlorides
  作者：Xiao-Ting Huang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo010178j

  日期：2001.6.1

  Treatment of perfluoroalkyl chlorides (R(F)Cl) with alkenes, alkynes, or aromatics in the presence of 0.1 equiv of nickel dichloride, 1.5 equiv of zinc powder, and 0.4 equiv of triphenylphosphine in DMF at 95-100 degrees C for 6-8 h give the corresponding perfluoroalkylated products in good yields. A single electron-transfer mechanism is suggested.

  在95至100摄氏度的DMF中，在0.1当量的二氯化镍，1.5当量的锌粉和0.4当量的三苯膦存在下，用烯烃，炔烃或芳烃处理全氟烷基氯化物（R（F）Cl），在6-100 8小时以良好的产率得到相应的全氟烷基化产物。提出了单电子转移机理。
• Perfluorooctylation of aromatic compounds with perfluoroazooctane upon 185 nm irradiation in a two-phase system
  作者：Takako Nakamura、Yoshinori Koga

  DOI：10.1039/a707171j

  日期：——

  An efficient method for the preparation of perfluorooctylated aromatic and heteroaromatic compounds has been developed using photolysis of perfluoroazooctane (E)-1 upon 185 nm irradiation. The use of a two-phase system made up of a perfluorohexane solution of (E)-1 and a suitable aromatic compound has proved efficient for this reaction. The photolytic mechanism of (E)-1 upon 185 nm irradiation has also been investigated on the basis of quantum yield, light intensity dependence and UV–VIS spectra. It is shown that (E)-1 is photoisomerized by one photon absorption to the (Z)-isomer, with subsequent extrusion of nitrogen by a second photon absorption.

  利用全氟辛烷 (E)-1 在 185 纳米波长照射下的光解作用，开发出了一种制备全氟辛基芳香族和杂芳香族化合物的有效方法。事实证明，使用由(E)-1 的全氟己烷溶液和适当的芳香族化合物组成的两相体系可以有效地进行该反应。根据量子产率、光强依赖性和紫外-可见光谱，还研究了 (E)-1 在 185 纳米辐照下的光解机理。研究表明，(E)-1 通过一次光子吸收发生光异构化，生成 (Z)- 异构体，随后通过第二次光子吸收挤出氮。