2,4-dichloro-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride | 25939-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride
• 英文别名: 2,4-Dichlorbenzoylchloridphenylhydrazon；2,4-dichlorobenzoyl chloride phenylhydrazone；2,4-dichloro-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 25939-08-6
• 化学式: C₁₃H₉Cl₃N₂
• 分子量: 299.587
• InChiKey: PYCKMJHPDJJXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride 在 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3-(2.4-Dichlorphenyl)-1-phenyl-<1>benzothieno<3.2-c>pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 1H-[1]Benzothieno[3,2—c]pyrazol-Derivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912987
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]aniline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型螺-萘-1.2'- [1,3,4]恶二唑-4-ones 的结构评估在分批和流动化学下制备，具有简明的抗真菌和抗（真菌）细菌活性

  摘要：

  肼酰氯与 2,3-二氯-1,4-萘醌的反应在分批和流动合成方法下产生了药学上重要的螺-萘-1,2'-[1,3,4]恶二唑-4-酮。区域选择性环加成方案在温和条件下运行，可耐受多种结构部分，并高效提供多功能螺恶二唑基序。所得产物经IR、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和化合物6h鉴定采用单晶 X 射线衍射技术对其进行了表征。合成的分子在 DFT/B3LYP/def2-TVZP 水平上通过量子化学计算进行了理论分析，为实验结果提供了支持数据。此外，还报道了一些选定的新型螺环分子的简明生物学评价。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133231

文献信息

• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• Anthelmintic methods employing benzoyl chloride phenylhydrazones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03932661A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Certain benzoyl chloride phenylhydrazones have been found to be active against insects and mites, and they have also been found to be effective, broad-spectrum anthelmintics for suppressing parasitic worms in animals, particularly sheep. The benzoyl ring and the phenylhydrazone ring can be substituted with a halogen atom, a nitro group, or an alkyl group of from 1 to 6 carbon atoms, inclusive. A new class of pentahalobenzoyl chloride phenylhydrazones is described, particularly pentafluorobenzoyl chloride phenylhydrazones. The compounds are prepared by reacting a benzoic acid phenylhydrazide with phosphorus pentachloride to obtain a benzoyl chloride (dichlorophosphinyl)phenylhydrazone that is reacted with phenol to produce the desired benzoyl chloride phenylhydrazones. Certain of the compounds can be prepared by direct chlorination of a benzaldehyde phenylhydrazone. Methods of using the new compounds and new anthelmintic formulations are described. The new compound p-toluoyl chloride phenylhydrazone is effective against worms at rates at least as low as 100 mg./kg. of body weight in sheep.

  某些苯甲酰氯苯基肼已被发现对昆虫和螨具有活性，它们还被发现对动物，特别是羊体内的寄生虫蠕虫有抑制作用，是有效的广谱驱虫剂。苯甲酰环和苯基肼环可以被卤素原子、硝基团或含有1至6个碳原子的烷基取代。描述了一类新的五卤苯甲酰氯苯基肼，特别是五氟苯甲酰氯苯基肼。通过将苯甲酸苯基肼与五氯化磷反应以获得苯甲酰氯（二氯磷基）苯基肼，然后将其与酚反应以产生所需的苯甲酰氯苯基肼来制备这些化合物。其中的一些化合物可以通过对苯甲醛苯基肼进行直接氯化制备。描述了使用新化合物和新驱虫剂配方的方法。新化合物对羊体重至少为100毫克/千克的剂量具有对抗蠕虫的有效性。
• [3 + 2]-Cycloaddition of <i>in Situ</i> Generated Nitrile Imines and Acetylene for Assembling of 1,3-Disubstituted Pyrazoles with Quantitative Deuterium Labeling
  作者：Vladimir V. Voronin、Maria S. Ledovskaya、Evgeniy G. Gordeev、Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00155

  日期：2018.4.6

  methodology for the preparation of 1,3-disubstituted pyrazoles from in situ generated nitrile imines and acetylene is reported. The reactions are performed in a simple two-chamber reactor. One part of the reactor is loaded with hydrazonoyl chloride precursors of active nitrile imine species and a base. The other part is used to generate acetylene from CaC2 and water. Partitioning of the reactants improves

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。
• A formal [3+2] cycloaddition reaction of <i>N</i>-methylimidazole as a masked hydrogen cyanide: access to 1,3-disubstitued-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Issa Yavari、Omid Khaledian

  DOI：10.1039/d0cc01065k

  日期：——

  N-Methylimidazole (NMI) can act as a masked HCN in the synthesis of 1,3-disubstitued-1H-1,2,4-triazoles via a formal cycloaddition reaction of hydrazonoyl chloride with NMI. The product was proved to be formed via an initial nucleophilic substitution of hydrazonoyl chloride with NMI following cyclization and two sequential C–N bond cleavages.

  N-甲基咪唑（NMI）可通过1，酰氯与NMI的正式环加成反应在合成1,3-二取代-1 H -1,2,4-三唑中充当掩蔽的HCN 。事实证明，该产物是通过环化反应和两次连续的C–N键裂解后，用NMI进行酰肼基氯的初始亲核取代而形成的。
• Method of use, composition, and compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04017540A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  Certain benzoyl chloride phenylhydrazones have been found to be active against insects and mites. The benzoyl ring and the phenylhydrazone ring can be substituted with a halogen atom, a nitro group, or an alkyl group of from 1 to 6 carbon atoms, inclusive. A new class of pentahalobenzoyl chloride phenylhydrazones is described, particularly pentafluorobenzoyl chloride phenylhydrazones. A further new class of alkylbenzoyl chloride phenylhydrazones, particularly p-toluoyl chloride phenylhydrazones are also described. The compounds are prepared by reacting a benzoic acid phenylhydrazide with phosphorus pentachloride to obtain a benzoyl chloride (dichlorophosphinyl)phenylhydrazone that is reacted with phenol to produce the desired benzoyl chloride phenylhydrazones. Certain of the compounds can be prepared by direct chlorination of a benzaldehyde phenylhydrazone. Methods of use and compositions are described.

  某些苯甲酰氯苯肼已被发现对昆虫和螨类具有活性。苯甲酰环和苯肼酮环可被卤素原子、硝基团或含有1至6个碳原子的烷基取代。描述了一种新类五卤苯甲酰氯苯肼，特别是五氟苯甲酰氯苯肼。还描述了一种新类烷基苯甲酰氯苯肼，特别是对甲酰氯苯肼。这些化合物通过将苯甲酸苯肼与五氯化磷反应制备苯甲酰氯（二氯磷基）苯肼，然后与酚反应制备所需的苯甲酰氯苯肼。其中一些化合物可通过对苯甲醛苯肼直接进行氯化制备。描述了使用方法和组成物。