(E)-benzyl 7-hydroxyoct-5-enylcarbamate | 154499-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 7-hydroxyoct-5-enylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(E)-7-hydroxyoct-5-enyl]carbamate
• CAS: 154499-08-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FOJNMSGLBIDTPB-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 7-hydroxyoct-5-enylcarbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-2-[(E)-prop-1-enyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用Pd II催化的1,3-手性转移反应高效合成2-和2,6-取代的哌啶

  摘要：

  已经开发出一种有效且通用的方法，该方法使用Pd II催化的1，3-手性转移反应合成2-和2，6-取代的哌啶。在PdCl 2（CH 3 CN）2的存在下，各种N-保护的ζ-氨基烯丙基醇环化，得到具有高立体选择性的取代哌啶。的合成（小号） - （+） -和（- [R ）- （ - ） -毒芹碱是在3个步骤从光学纯烯丙基醇（实现小号） - 14C和（- [R - ）14C分别。尽管在CH 2 Cl中反应速度明显加快如图2所示，THF给出最高的立体选择性。发现PdCl 2（CH 3 CN）2是该转化的最佳催化剂。提出了一种可行的反应途径，该反应途径包括形成由手性仲烯丙基醇引导的Pdπ-复合物，然后进行顺氮杂叠醛化，然后进行顺式消除PdCl（OH）。

  DOI：

  10.1021/jo801926g
• 作为产物：
  描述：

  5-(Z-氨基)-1-戊醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-benzyl 7-hydroxyoct-5-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Chiral 2-Functionalized PiperidineviaEnzymatic Resolution and Palladium-catalyzed N-Alkylation

  摘要：

  通过酶解外消旋醇 (1) 得到的光学活性脲[(-)-1]在钯催化下发生环化反应，生成了哌啶 6。该反应实现了高效的分子内手性转移。化合物 6 被转化为 (+)- 科尼因和 2- 羟甲基哌啶。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.21

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2- and 2,6-Substituted Piperidines Using Pd^II-Catalyzed 1,3-Chirality Transfer Reaction
  作者：Sudhir M. Hande、Nobuyuki Kawai、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo801926g

  日期：2009.1.2

  An efficient and general method for 2- and 2,6-substituted piperidine syntheses using PdII-catalyzed 1,3-chirality transfer reaction has been developed. The various N-protected ζ-amino allylic alcohols cyclize in the presence of PdCl2(CH3CN)2 to give substituted piperidines with high stereoselectivities. The syntheses of (S)-(+)- and (R)-(−)-coniine were achieved in 3 steps from the optically pure

  已经开发出一种有效且通用的方法，该方法使用Pd II催化的1，3-手性转移反应合成2-和2，6-取代的哌啶。在PdCl 2（CH 3 CN）2的存在下，各种N-保护的ζ-氨基烯丙基醇环化，得到具有高立体选择性的取代哌啶。的合成（小号） - （+） -和（- [R ）- （ - ） -毒芹碱是在3个步骤从光学纯烯丙基醇（实现小号） - 14C和（- [R - ）14C分别。尽管在CH 2 Cl中反应速度明显加快如图2所示，THF给出最高的立体选择性。发现PdCl 2（CH 3 CN）2是该转化的最佳催化剂。提出了一种可行的反应途径，该反应途径包括形成由手性仲烯丙基醇引导的Pdπ-复合物，然后进行顺氮杂叠醛化，然后进行顺式消除PdCl（OH）。
• Construction of Chiral 2-Functionalized Piperidine<i>via</i>Enzymatic Resolution and Palladium-catalyzed N-Alkylation
  作者：Yoshiro Hirai、Mayumi Nagatsu

  DOI：10.1246/cl.1994.21

  日期：1994.1

  The palladium-catalyzed cyclization of the optically active urethan [(−)-1], which was obtained by enzymatic resolution of the racemic alcohol (1), gave the piperidine 6. This reaction affords highly efficient intramolecular chirality transfer. Compound 6 was converted into (+)-coniine and 2-hydroxymethylpiperidine.

  通过酶解外消旋醇 (1) 得到的光学活性脲[(-)-1]在钯催化下发生环化反应，生成了哌啶 6。该反应实现了高效的分子内手性转移。化合物 6 被转化为 (+)- 科尼因和 2- 羟甲基哌啶。