(+)-S-methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid | 95853-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-S-methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1-adamantyl)-2-aminoacetate；methyl (S)-(+)-(adamant-1-yl)aminoacetate；S-(+)-1-adamantylglycine methyl ester
• CAS: 95853-33-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: LHKFCXJRGNQYNN-VBRVDACPSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-S-methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2S)-2-(1-金刚烷基)-2-氨基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Krasutskii, P. A.; Semenova, I. G.; Novikova, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1327 - 1332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid 生成 (+)-S-methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和（S）-o -[（N-苄基脯氨酰基）氨基]-苯乙酮或（S）-o -[（N-苄基脯氨酰基）氨基的席夫碱镍（II）和铜（II）配合物的对映选择性]苯甲醛。[Ni {（S）-bap-（S）-Val}]和[Cu {（S）-bap-（S）-Val}]的晶体和分子结构

  摘要：

  衍生自（S）-o -[（N-苄基脯氨酰基）氨基]-苯乙酮[（S）-bap]和氨基酸（aa）：甘氨酸的Schiff碱的铜（II）和镍（II）配合物，（R）和（S）-和（S）-缬氨酸（val），（R）-和（S）-金刚烷-1-基丙氨酸和（R）-和（S）-金刚烷-1-基甘氨酸已经合成。配合物的结构已通过物理和化学方法确定；另外[Cu {（S）-bap-（S）-Val}]和[Ni {（S）-bap-（（S）-Val}]已经通过X射线晶体学分析确定。研究了在碱的作用下氨基酸部分氢的动力学CH酸度和氘交换。氘交换accompained与差向异构化，其结果以80％的过量的（的小号）-2- [ 2 H]氨基酸。已发现镍络合物中的立体选择性高于铜络合物中的立体选择性。差向异构速率常数在5×10 –4 –1.2×10 –1 dm 3 mol –1 s –1的范围内。观察到的立体选择性效应是根据X来解释的射线分析，圆二色性和1

  DOI：

  10.1039/dt9850000017

文献信息

• [EN] CFTR-MODULATING ARYLAMIDES<br/>[FR] ARYLAMIDES MODULANT CFTR
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2021113808A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  本公开涉及杂环化合物，其药用可接受盐以及其制药制剂。还描述了此类化合物的组成以及在治疗由CFTR活性缺陷介导的疾病和症状的方法中的使用，特别是囊性纤维化。
• Aspartyl β-Turn-Based Dirhodium(II) Metallopeptides for Benzylic C(sp³)–H Amination: Enantioselectivity and X-ray Structural Analysis
  作者：Naudin van den Heuvel、Savannah M. Mason、Brandon Q. Mercado、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.3c03587

  日期：2023.6.7

  significant advances in catalyst design, full site- and enantiocontrol in complex molecular regimes remain elusive using established catalyst systems. To address these challenges, we herein describe a new class of peptide-based dirhodium(II) complexes derived from aspartic acid-containing β-turn-forming tetramers. This highly modular system can serve as a platform for the rapid generation of new chiral dirhodium(II)

  C(sp 3 )–H 键的胺化是将氮直接引入复杂有机框架的有力工具。尽管催化剂设计取得了重大进展，但使用现有的催化剂系统仍然难以实现复杂分子状态的全位点和对映体控制。为了应对这些挑战，我们在此描述了一类新型的基于肽的二铑(II)复合物，其衍生自含天冬氨酸的β-转角形成四聚体。这种高度模块化的系统可以作为快速生成新型手性二铑 (II) 催化剂库的平台，一系列 38 种催化剂的轻松合成说明了这一点。重要的是，我们提出了二铑（II）四天冬氨酸复合物的第一个晶体结构，它揭示了肽基配体的β-转角构象的保留；明显的氢键网络，以及导致铑中心不等价的近C 4对称性。该催化剂平台的实用性通过苄基 C(sp 3 )–H 键的对映选择性胺化得以体现，即使对于存在挑战的底物，也可以获得高达 95.5:4.5 er 的最先进水平的对映选择性与先前报道的催化剂系统。此外，我们发现这些配合物通过插入到酰胺氮的 C(sp
• Krasutskii, P. A.; Semenova, I. G.; Safranova, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 11.1, p. 1827 - 1830
  作者：Krasutskii, P. A.、Semenova, I. G.、Safranova, E. E.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DPP-IV INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEUR DPP-IV
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2013111158A2

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides a process for the preparation of (l S,3S,5S)-2-[(2S)-2- amino-2-(3 -hydroxyadamantan- l-yl)acetyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile and its pharmaceutically acceptable salts thereof, represented by the compound of formula- 1.