3-(4-硝基苯基)氧杂环丁烷 | 184682-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-硝基苯基)氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)oxetane
• CAS: 184682-45-9
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: HMDOTMHQDAXKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)氧杂环丁烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenyl)-1,3-O-dinitropropanediol
  参考文献：
  名称：

  3-苯基氧杂环丁烷和7-氧杂双环[2.2.1]庚烷与五氧化二氮在二氯甲烷中的反应

  摘要：

  3-苯基氧杂环丁烷最初几乎完全通过邻位和对位芳族硝化反应。随后是氧杂环丁烷开环，得到相应的2-芳基丙烷-1,3-二醇二硝酸盐。氧杂环丁烷的开环反应以及7-氧杂双环[2.2.1]庚烷仅生成反式-环己烷-1,4-二醇二硝酸盐的反应在五氧化二氮中约为第二级，并且具有高度的负活化熵。

  DOI：

  10.1039/a707260k
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-氧杂环丁烷 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以5%的产率得到2-(2-nitrophenyl)-1,3-O-dinitropropanediol
  参考文献：
  名称：

  Hylands, Kevin A.; Moodie, Roy B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 10, p. 2073 - 2078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of 3-substituted oxetanes with nitric acid in dichloromethane
  作者：Kevin A. Hylands、Roy B. Moodie

  DOI：10.1039/a607257g

  日期：——

  The reactions of 3-phenyloxetane 1, 3-(4-nitrophenyl)oxetane 5 and 3,3-pentamethyleneoxetane 7 with nitric acid in dichloromethane or trichloromethane under anhydrous conditions have been investigated. Quantitative conversion to 2-substituted propane-1,3-diol dinitrates occurs. Compound 1 reacts initially by a mixture of ortho- and para-aromatic nitration and oxetane ring-opening. Aromatic nitrations of 1 and 1,4-dichlorobenzene, the former reacting through its majority hydrogen-bonded complexed form, are approximately sixth order in nitric acid and proceed at a comparable rate. The oxetane ring-opening reactions are approximately second order in nitric acid except in the case of 3-(2-nitrophenyl)oxetane 3, where there is evidence of intramolecular catalysis by the nitro group.

  在无水条件下，3-苯基环氧乙烷1、3-(4-硝基苯基)环氧乙烷5和3,3-戊二烯基环氧乙烷7与硝酸在二氯甲烷或三氯甲烷中的反应已被研究。它们均完全转化为2-取代丙烷-1,3-二硝酸酯。化合物1的反应首先是通过苯环邻位和对位的硝化和环氧环的开环。1和1,4-二氯苯的苯环硝化反应，前者通过其主要氢键络合形式进行，硝酸浓度对反应速率的依赖约为六级，且反应速率相近。环氧环开环反应对硝酸的依赖约为二级，除了3-(2-硝基苯基)环氧乙烷3，其硝基基团显示出分子内催化作用的证据。
• Hylands, Kevin A.; Moodie, Roy B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 10, p. 2073 - 2078
  作者：Hylands, Kevin A.、Moodie, Roy B.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 3-phenyloxetane and 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane with dinitrogen pentoxide in dichloromethane
  作者：Jonathan C. Dormer、Kevin A. Hylands、Roy B. Moodie

  DOI：10.1039/a707260k

  日期：——

  followed by oxetane ring-opening to give the corresponding 2-arylpropane-1,3-diol dinitrates. The oxetane ring-opening reactions, and the reaction of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane to give exclusively trans-cyclohexane-1,4-diol dinitrate, are approximately second order in dinitrogen pentoxide and have highly negative entropies of activation.

  3-苯基氧杂环丁烷最初几乎完全通过邻位和对位芳族硝化反应。随后是氧杂环丁烷开环，得到相应的2-芳基丙烷-1,3-二醇二硝酸盐。氧杂环丁烷的开环反应以及7-氧杂双环[2.2.1]庚烷仅生成反式-环己烷-1,4-二醇二硝酸盐的反应在五氧化二氮中约为第二级，并且具有高度的负活化熵。