N-butyl-3-chloroquinoxalin-2-amine | 680212-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-butyl-3-chloroquinoxalin-2-amine
• 英文别名: N-butyl-3-chloro-2-quinoxalinamine
• CAS: 680212-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃
• 分子量: 235.716
• InChiKey: LAYLJGOEUYBXMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  353.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-chloroquinoxalin-2-amine 、 炔环己醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(1-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  碳化钙为乙炔源，通过无铜Sonogashira偶联反应级联合成吡咯并[2,3-b]喹喔啉

  摘要：

  钯催化的级联协议已建立的4-甲基-1-（1-合成ħ吡咯并[2,3- b ] -喹喔啉-2-基）环己醇和2-苯基-1-（1- ħ -吡咯并[2,3 - b ]喹喔啉-2-基）丙-1-醇通过N-烷基（芳基）-3-氯喹喔啉-2-胺与碳化钙和环己酮或2-苯基丙醛的反应而形成。此一锅法在Sonogashira偶联反应的关键步骤中不使用任何铜盐进行，提供了一种在催化量存在下合成2,3-二取代吡咯并[2,3- b ]喹喔啉的有效方法Pd（PPh 3）2 Cl 2的含量在DMSO / H 2 O中的产率很高。该策略的好处是使用市售的，廉价的和危害较小的主要化学原料碳化钙作为湿溶剂中的乙炔源。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800004
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-butyl-3-chloroquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  氯喹喔啉与邻二硫代苯酚反应的生物正交连接和裂解。

  摘要：

  提出了一种通过氯喹喔啉（CQ）和邻二硫代苯酚（DT）反应的生物正交连接和裂解方法。邻二硫代苯酚对氯喹喔啉的双亲核取代提供了包含四环苯并[5,6] [1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的结合物，该结合物具有强大的内置荧光并释放了其他功能分子。设计了三个可裂解的接头，并成功地用于从蛋白质结合物中释放出含有生物素的分子。CQ-DT生物正交反应可用于蛋白质的生物正交连接，生物正交切割和反式标记，并显示出易于获得的非天然正交基团的优势，具有吸引人的反应动力学（k2≈1.​​3m-1 s-1），非常好正交基团的生物相容性和结合物的高稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201913620

文献信息

• Regioselective synthesis of 2,3-disubstituted 1-alkyl pyrrolo[2,3-b] quinoxalines through palladium-catalyzed Heck reaction of chalcones and evaluation of their anti-bacterial activities
  作者：Tayebeh Besharati-Seidani、Ali Keivanloo、Babak Kaboudin、Akihiro Yoshida、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.055

  日期：2018.5

  The regioselective synthesis of 1-alkyl-2-aryl-3-acyl pyrrolo[2,3-b]quinoxalines through palladium-catalyzed Heck coupling reaction/heteroannulation was reported. The reaction of N-alkyl/benzyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with chalcones catalyzed by Pd(OAc)2 in the presence of KOtBu, as the base, in DMSO afforded the desired products in good-to-high yields. The MIC and MBC determinations revealed

  报道了通过钯催化的Heck偶联反应/杂环化反应的1-烷基-2-芳基-3-酰基吡咯并[2,3- b ]喹喔啉的区域选择性合成。的反应ñ -烷基/苄基-3-氯喹喔啉-2-胺与通过将Pd（OAC）催化查耳酮2在KO的存在吨卜，作为碱，在DMSO中，得到良好的到高的产率的期望的产物。MIC和MBC的测定表明，这些化合物可用于未来开发抗生素的研究工作中。
• Rapid Synthesis of 2-Alkanol-substituted Pyrrolo[2,3-<i>b</i> ]quinoxalines from Propargylic Alcohols <i>via</i> Copper-free Sonogashira Coupling Reaction at Room Temperature
  作者：Mahsa Fakharian、Ali Keivanloo、Mohammad Reza Nabid

  DOI：10.1002/jhet.3165

  日期：2018.6

  efficient procedure is established for the synthesis of 2‐alkanol‐substituted pyrrolo[2,3‐b]quinoxalines by the reaction of N‐alkyl‐3‐chloroquinoxaline‐2‐amines with propargylic alcohols. The reaction is carried out in the absence of any copper salt but in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)2Cl2 at room temperature. The Sonogashira coupling reaction step in this procedure is fast, producing

  通过N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与炔丙醇的反应，建立了一种实用且有效的程序，用于合成2-链烷醇取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。该反应在室温下在不存在任何铜盐但在催化量的Pd（PPh 3）2 Cl 2的存在下进行。此过程中的Sonogashira偶联反应步骤快速，可高产量生产清洁的产品，而不会受到不必要的均偶联Glaser反应产物的污染。还针对三种细菌菌株Luteus Luteus，铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa），和枯草芽孢杆菌。
• Synthesis of Unexpected Pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes via Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Amin Rahimi

  DOI：10.1055/s-0029-1218715

  日期：2010.5

  The reaction of a number of N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with propargyl bromide in the presence of PdCl2(PPh3)2 and copper(I) iodide in wet morpholine leads to the formation of the unexpected N-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes in good yields. A possible mechanism for the conversion is suggested.

  在湿吗啉中，PdCl2(PPh3)2 和碘化铜(I)存在下，一些 N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与丙炔溴反应，生成了意想不到的 N-取代的吡咯并[2,3-b]喹喔啉-2-羰基醛，收率很高。本文提出了一种可能的转化机制。
• Novel one-pot access to 2-formyl/acetyl-1-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines under Sonogashira reaction conditions
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Mahrokh Rahmani、Amin Rahimi

  DOI：10.1007/s00706-012-0887-1

  日期：2013.6

  A one-pot reaction of N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with acetylenic alcohols in the presence of a Pd-Cu catalyst leads to the formation of 2-formyl/acetyl-N-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in good to high yields. A possible mechanism for the conversion has also been proposed.
• Bioorthogonal Ligation and Cleavage by Reactions of Chloroquinoxalines with <i>ortho</i> ‐Dithiophenols
  作者：Youshan Li、Zhenbang Lou、Hongyun Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201913620

  日期：2020.2.24

  CQ-DT bioorthogonal reactions can be applied for the bioorthogonal ligations, bioorthogonal cleavages, and trans-tagging of proteins, and show advantages of readily accessible unnatural orthogonal groups, appealing reaction kinetics (k2 ≈1.3 m-1  s-1 ), excellent biocompatibility of orthogonal groups, and high stability of conjugates. This complements previous bioorthogonal reactions and is a new route

  提出了一种通过氯喹喔啉（CQ）和邻二硫代苯酚（DT）反应的生物正交连接和裂解方法。邻二硫代苯酚对氯喹喔啉的双亲核取代提供了包含四环苯并[5,6] [1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的结合物，该结合物具有强大的内置荧光并释放了其他功能分子。设计了三个可裂解的接头，并成功地用于从蛋白质结合物中释放出含有生物素的分子。CQ-DT生物正交反应可用于蛋白质的生物正交连接，生物正交切割和反式标记，并显示出易于获得的非天然正交基团的优势，具有吸引人的反应动力学（k2≈1.​​3m-1 s-1），非常好正交基团的生物相容性和结合物的高稳定性。