thioxanthen-9-ylideneacetaldehyde | 56389-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: thioxanthen-9-ylideneacetaldehyde
• 英文别名: thioxanthen-9-ylidene-acetaldehyde；9-Formylmethylenthioxanthen；9-Formylmethylenethioxanthene；2-thioxanthen-9-ylideneacetaldehyde
• CAS: 56389-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: WAHOLGWVTYHRKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioxanthen-9-ylideneacetaldehyde 、 2,6-二苯基吡喃高氯酸盐 在 磷酸二乙酯钠盐 作用下， 生成 2,6-diphenyl-4-(2-thioxanthen-9-ylideneethylidene)pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4'-(ethanediylidene)bis(4H-pyran) and -(thiopyran) derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a043
• 作为产物：
  描述：

  9-methylene-9H-thioxanthene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以58%的产率得到thioxanthen-9-ylideneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在空间拥挤，交叉共轭的四硫富富瓦烯乙烯基胶中，氧化还原状态和构象变化之间存在显着的相互作用。

  摘要：

  使用（1,3-二硫醇-2-基）膦酸酯试剂与噻吨酮-9-的Horner-Wadsworth-Emmons反应合成了9- [2-（1,3-二硫醇-2-亚乙基）亚乙基]噻吨蒽的衍生物。亚炔基-乙醛（5）。进一步的反应导致空间上拥挤的交叉共轭的“乙烯基四硫富瓦烯”衍生物9- [2,3-双-（4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚基）-亚丙基]噻吨并（10）。X射线晶体学，溶液电化学，光谱学，光谱电化学以及同步电化学和电子顺磁共振光谱学，结合在B3LYP / 6-31G（d）级进行的理论计算，阐明了这些电子和结构性质之间的相互作用分子。对于化合物10，观察到多级氧化还原行为：整个电化学过程可以用10-> 10（。+）-> 10（2 +）-> 10（4+）表示，对于10-> 10（。+）->具有良好的可逆性10（2+）个转换。在四阳离子阶段，在二硫鎓和噻吨鎓环上获得最大的芳香性增加。理论预测，对于10

  DOI：

  10.1002/chem.200600244

文献信息

• Pyrylocyanines
  作者：A. I. Tolmachev、N. A. Derevyanko、M. A. Kudinova

  DOI：10.1007/bf00480473

  日期：1975.5
• REYNOLDS G. A.; CHEN C. H., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 184-185
  作者：REYNOLDS G. A.、 CHEN C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Remarkable Interplay of Redox States and Conformational Changes in a Sterically Crowded, Cross-Conjugated Tetrathiafulvalene Vinylog
  作者：Samia Amriou、Igor F. Perepichka、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Concepció Rovira、José Vidal-Gancedo

  DOI：10.1002/chem.200600244

  日期：2006.7.17

  spectroscopy, combined with theoretical calculations performed at the B3LYP/6-31G(d) level, elucidate the interplay of the electronic and structural properties in these molecules. For compound 10, multistage redox behavior is observed: the overall electrochemical process can be represented by 10-->10(.+)-->10(2+)-->10(4+) with good reversibility for the 10-->10(.+)-->10(2+) transformations. At the tetracation

  使用（1,3-二硫醇-2-基）膦酸酯试剂与噻吨酮-9-的Horner-Wadsworth-Emmons反应合成了9- [2-（1,3-二硫醇-2-亚乙基）亚乙基]噻吨蒽的衍生物。亚炔基-乙醛（5）。进一步的反应导致空间上拥挤的交叉共轭的“乙烯基四硫富瓦烯”衍生物9- [2,3-双-（4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚基）-亚丙基]噻吨并（10）。X射线晶体学，溶液电化学，光谱学，光谱电化学以及同步电化学和电子顺磁共振光谱学，结合在B3LYP / 6-31G（d）级进行的理论计算，阐明了这些电子和结构性质之间的相互作用分子。对于化合物10，观察到多级氧化还原行为：整个电化学过程可以用10-> 10（。+）-> 10（2 +）-> 10（4+）表示，对于10-> 10（。+）->具有良好的可逆性10（2+）个转换。在四阳离子阶段，在二硫鎓和噻吨鎓环上获得最大的芳香性增加。理论预测，对于10
• Synthesis of 4,4'-(ethanediylidene)bis(4H-pyran) and -(thiopyran) derivatives
  作者：George A. Reynolds、Chin H. Chen

  DOI：10.1021/jo00314a043

  日期：1981.1