4-(1-methyl-4-piperidyl)-4,9-dihydrothieno<2,3-c>-2-benzothiepin-4-ol | 16220-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 4-(1-methyl-4-piperidyl)-4,9-dihydrothieno<2,3-c>-2-benzothiepin-4-ol
• 英文别名: 4-(1-methyl-piperidin-4-yl)-4,9-dihydro-benzo[e]thieno[2,3-b]thiepin-4-ol；4-(1-Methyl-4-piperidyl)-4,9-dihydro-thieno<2.3-b>benzothiepin-4-ol；4-(1-Methyl-4-piperidinyl)-4,9-dihydrothieno[2,3-c][2]benzothiepin-4-ol；10-(1-methylpiperidin-4-yl)-5H-thieno[2,3-c][2]benzothiepin-10-ol
• CAS: 16220-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NOS₂
• 分子量: 331.503
• InChiKey: RBIZGRHTTSFDPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-4-piperidyl)-4,9-dihydrothieno<2,3-c>-2-benzothiepin-4-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-(1-ethoxycarbonyl-4-piperidylidene)-4,9-dihydrothieno<2,3-c>-2-benzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Antiaminic agents derived from thieno[2,3-c]-2-benzothiepin: 4-(1-Methyl-4-piperidylidene)-4,9-dihydrothieno[2,3-c]-2-benzothiepin and some related compounds

  摘要：

  在thieno[2,3c]-2-benzothiepin-4(9H)-one(VI)和1-甲基-4-哌啶基镁氯反应中，除了预期的氨基醇VII外，还形成了7-(1-甲基-4-哌啶基)thieno[2,3-c]-2-benzothiepin-4(9H)-one(VIII)。通过纯醇VII的酸催化脱水，得到了标题化合物I（pipethiadene）。化合物I具有出色的抗组胺、抗血清素、抗利血平和抗痉挛活性，并被推荐作为潜在的抗偏头痛药物进行临床试验。为了进行药代动力学和代谢研究，制备了pipethiadene的NC2H3类似物IV以及作为潜在代谢物的去甲基类似物III、S-氧化物X、去甲基S-氧化物XI、N-氧化物XIII和N，S-二氧化物XIV。ketoneVI与3-二甲基氨基丙烯基三苯基膦反应，得到4-(3-二甲基氨基丙烯基)-4,9-二氢thieno[2,3-c]-2-benzothiepin的几何异构体混合物，其中强烈占优势的是Z-异构体XVI，通过氢男酸盐结晶从混合物中分离出来。通过80%的硫酸处理和稀释水，将占优势的混合物转化为占优势的E-异构体XV（dithiadene），并通过硫酸氢盐结晶分离。还合成了一些新的thieno[2,3-c]-2-benzothiepin衍生物作为潜在的中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc19830623
• 作为产物：
  描述：

  4,9-Dihydrobenzothieno<2,3-b>thiepin-4-one 、 magnesium,1-methylpiperidin-4-ide,chloride 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POLIVKA, Z.;RAJSNER, M.;METYS, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;PROTIV+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 2, 623-641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polivka, Zdenek; Valenta, Vladimir; Sindelar, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 1, p. 235 - 247
  作者：Polivka, Zdenek、Valenta, Vladimir、Sindelar, Karel、Holubek, Jiri、Budesinsky, Milos、et al.

  DOI：——

  日期：——
• POLIVKA, ZDENEK;VALENTA, VLADIMIR;SINDELAR, KAREL;HOLUBEK, JIRI;BUDESINSK+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 235-247
  作者：POLIVKA, ZDENEK、VALENTA, VLADIMIR、SINDELAR, KAREL、HOLUBEK, JIRI、BUDESINSK+

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, MIROSLAV;POLIVKA, ZDENEK;METYS, JAN;METYSOVA, JIRINA;VALCHAR, MA+
  作者：PROTIVA, MIROSLAV、POLIVKA, ZDENEK、METYS, JAN、METYSOVA, JIRINA、VALCHAR, MA+

  DOI：——

  日期：——
• POLIVKA, Z.;PROTIVA, M.
  作者：POLIVKA, Z.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：POLIVKA Z.、 PROTIVA M.、 RAJSNER M.、 METYS J.

  DOI：——

  日期：——