3-(4-硝基苯甲酰基)-5-苯基吡咯并[1,2-A]喹喔啉-1,2,4-三酮 | 389574-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-硝基苯甲酰基)-5-苯基吡咯并[1,2-A]喹喔啉-1,2,4-三酮
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzoyl)-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
• 英文别名: 3-(4-Nitrobenzoyl)-5-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
• CAS: 389574-64-5
• 化学式: C₂₄H₁₃N₃O₆
• 分子量: 439.384
• InChiKey: RSMFINDFJDCFCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  626.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯甲酰基)-5-苯基吡咯并[1,2-A]喹喔啉-1,2,4-三酮 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酰基（喹喔啉基）乙烯酮的环加成反应不同地合成（quinoxalin-2-yl）-1,3-恶嗪和嘧啶并[ 1,6 - a ] quinoxalines

  摘要：

  从酰基（喹喔啉基）乙烯酮与碳二亚胺的环加成反应，已经开发出一种简便的合成方法，可用于两种独特的基于喹喔啉的杂环骨架。所描述的反应代表了基于酰基（喹喔啉基）乙烯酮，根据酰基取代基的类型提供（喹喔啉-2-基）-1,3-恶嗪或嘧啶并[1,6- a ]喹喔啉的发散合成的第一个例子在烯酮中。关键反应物酰基（喹喔啉基）烯酮是通过容易获得的吡咯并喹喔啉氧代衍生物的热脱羰作用而原位生成的。所提出的面向多样性的合成提供了从廉价试剂中轻松获取骨架多样的药学上有趣的基于喹喔啉的杂环文库的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151088
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯甲酰)丙酮酸甲酯 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-(4-硝基苯甲酰基)-5-苯基吡咯并[1,2-A]喹喔啉-1,2,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  Five-Membered 2,3-Dioxo Heterocycles: L. Synthesis and Thermolysis of 3-Aroyl- and 3-Hetaroyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-1,2,4-triones

  摘要：

  (Z)-3-苯乙烯基和(Z)-3-杂芳基甲烯基-1-苯基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-酮与草酰氯反应产生3-酰基-5-苯基-1,2,4,5-四氢吡咯[1,2-a]喹喔啉-1,2,4-三酮。后者的热解产生酰基(3-氧基-4-苯基-3,4-二氢喹喔啉-2-基)酮烯，这些产物通过[4 + 2]环二聚反应稳定，随后发生[1,3]酰基迁移，得到4-酰基-3-酰氧基-2-(3-氧基-4-苯基-3,4-二氢喹喔啉-2-基)-6-苯基-5,6-二氢-1H-吡啶[1,2-a]喹喔啉-1,5-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0296-6

文献信息

• Synthesis of pyrimido[1,6-<i>a</i>]quinoxalines via intermolecular trapping of thermally generated acyl(quinoxalin-2-yl)ketenes by Schiff bases
  作者：Svetlana O Kasatkina、Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Ivan G Mokrushin、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.14.147

  日期：——

  Acyl(quinoxalin-2-yl)ketenes generated by thermal decarbonylation of 3-acylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones react regioselectively with Schiff bases under solvent-free conditions to form pyrimido[1,6-a]quinoxaline derivatives in good yields.

  3-酰基吡咯并[1,2-a]喹喔啉-1,2,4(5H)-三酮热脱羰生成的酰基(喹喔啉-2-基)烯酮在无溶剂条件下与席夫碱发生区域选择性反应，形成嘧啶基[ 1,6-a]喹喔啉衍生物的收率良好。
• ——
  作者：I. V. Mashevskaya、R. R. Makhmudov、G. A. Aleksandrova、A. V. Duvalov、A. N. Maslivets

  DOI：10.1023/a:1010464619724

  日期：——