3-(4-碘苯基)-1,1-二甲基脲 | 92317-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-碘苯基)-1,1-二甲基脲
• 英文名称: 4-(N',N'-dimethylaminocarbonylamino)-iodobenzene
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(4-iodophenyl)urea；3-(4-iodophenyl)-1,1-dimethylurea；4-(N',N'-dimethylaminocarbonylamino)iodobenzene；N,N-Dimethyl-N'-(4-jod-phenyl)-harnstoff
• CAS: 92317-98-1
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O
• mdl: MFCD00096133
• 分子量: 290.104
• InChiKey: QXWBCYDYAGDZBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-碘苯基)-1,1-二甲基脲 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到3-(4-iodo-2-nitrophenyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  铜催化轻度硝化保护苯胺

  摘要：

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201404000
• 作为产物：
  描述：

  非草隆 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到3-(4-碘苯基)-1,1-二甲基脲
  参考文献：
  名称：

  芳基脲与二碘苯基碘（III）和溴化钾的区域选择性溴化

  摘要：

  报道了一种利用PIDA和溴化钾的有效的区域选择性和操作简单的尿素溴化方法。在室温下，该方案对丙酮中的多种取代脲均有效，可形成对溴代化合物，收率为44–86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130621

文献信息

• ((4-alkoxypyran-4-yl) substituted) ether, arylalkyl-, arylalkenyl-, and
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05446062A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  Compounds of the structure ##STR1## where W is selected from ##STR2## where Q is oxygen or sulfur, R.sup.6 and R.sup.7 are hydrogen or alkyl, or R.sup.6 and R.sup.7, together with the nitrogen atoms to which they are attached, define a radical of formula ##STR3## Z is --CH.sub.2 --, oxygen, sulfur, or --NR.sup.9, L.sup.1 and L.sup.2 are selected from a valence bond, alkylene, propenylene, and propynylene; R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from alkyl, alkoxy, haloalkyl, halogen, cyano, amino, alkoxycarbonyl, and dialkylaminocarbonyl; Y is selected from oxygen, >NR.sup.10, and ##STR4## L.sup.3 is selected from alkylene of one to three carbon atoms, propenylene, propynylene, ##STR5## and R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.5 are hydrogen or alkyl of one to four carbon atoms inhibit the synthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构为##STR1##的化合物，其中W从##STR2##中选择，其中Q为氧或硫，R.sup.6和R.sup.7为氢或烷基，或者R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮原子一起定义为##STR3##的基团，Z为--CH.sub.2--，氧，硫或--NR.sup.9，L.sup.1和L.sup.2从价键，烷基，丙烯基和丙炔基中选择；R.sup.1和R.sup.2分别从烷基，烷氧基，卤代烷基，卤素，氰基，氨基，烷氧羰基和二烷基氨基羰基中选择；Y从氧，>NR.sup.10和##STR4##中选择；L.sup.3从一至三个碳原子的烷基，丙烯基，丙炔基，##STR5##中选择；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5为一至四个碳原子的氢或烷基，抑制白三烯的合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中很有用。
• (Trans-1,4-dialkoxycyclohexyl) substituted
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05407959A1

  公开（公告）日：1995-04-18

  Compounds of structure ##STR1## where W is selected from the group consisting of ##STR2## where Q is oxygen or sulfur, R.sup.7 and R.sup.8 are independently selected from hydrogen and alkyl, or R.sup.7 and R.sup.8, together with the nitrogen atoms to which they are attached, define a radical of formula ##STR3## L.sup.1 and L.sup.2 are independently selected from a valence bond, alkylene, propenylene, and propynylene; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are independently selected from alkyl, alkoxy, haloalkyl, halogen, cyano, amino, alkoxycarbonyl, and dialkylaminocarbonyl; Y is oxygen, >NR.sup.11, where R.sup.11 is hydrogen or alkyl, or ##STR4## where n=0, 1, or 2; and R.sup.5 and R.sup.6 are alkyl, inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构为##STR1##的化合物，其中W从##STR2##组成的群体中选择，其中Q为氧或硫，R.sup.7和R.sup.8分别从氢和烷基中选择，或者R.sup.7和R.sup.8与它们连接的氮原子一起定义为##STR3##的基团，L.sup.1和L.sup.2分别从价键，烷基，丙烯基和丙炔基中选择；R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别从烷基，烷氧基，卤代烷基，卤素，氰基，氨基，烷氧羰基和二烷基氨基羰基中选择；Y为氧，>NR.sup.11，其中R.sup.11为氢或烷基，或者##STR4##其中n=0, 1或2；R.sup.5和R.sup.6为烷基，抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中很有用。
• Direct<i>ortho</i>-Trifluoroethylation of Aromatic Ureas by Palladium Catalyzed C-H activation: A Missing Piece of Aromatic Substitutions
  作者：Szabolcs Kovács、Balázs L. Tóth、Gábor Borsik、Tamás Bihari、Nóra V. May、András Stirling、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201601136

  日期：2017.2.2

  Development of direct late‐stage installation of alkyl groups into aromatic systems is an important and challenging task of current organic chemistry. In spite of the existing functionalization methods in organic chemistry for the substitution reactions on aromatic systems, the direct alkylation of aromatic ureas is unknown. Herein, as a first example we report a novel palladium catalyzed fluoroalkylation

  将烷基直接后期安装到芳族体系中的开发是当前有机化学中一项重要且具有挑战性的任务。尽管有机化学中存在用于芳族体系上取代反应的现有官能化方法，但芳族脲的直接烷基化仍是未知的。在本文中，作为第一个例子，我们报道了一种通过CH活化的钯催化的氟烷基化过程，用于邻位的访问。三氟乙基化的芳香族脲。新型高活性三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐的应用可以在25°C下3小时内高效引入三氟乙基（产率高达95％），并且具有良好的官能团耐受性。DFT计算表明，在催化循环期间，Pd中心的氧化氢基团转移之前是意外的CH活化路径，该反应决定了氧化烷基的转移速率，其中去质子化由外部三氟甲磺酸根阴离子辅助。
• Cu(II)-Catalyzed <i>Ortho</i>-C–H Nitration of Aryl Ureas By C–H Functionalization
  作者：Chun-Meng Wang、Kai-Xiang Tang、Tian-Hong Gao、Lin Chen、Li-Ping Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01016

  日期：2018.8.3

  A novel protocol for the aromatic ortho C–H nitration of aryl ureas with Fe(NO3)3·9H2O is developed. The reaction utilizes CuCl2·2H2O as catalyst and p-TSA as additive, showing good functional group tolerance and furnishing the desired products in moderate to excellent yields.

  提出了一种用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O芳基尿素的芳族邻位碳氢硝化的新方案。该反应使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，使用p -TSA作为添加剂，显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了所需的产物。
• A Facile and High-yielding Preparation of 1-Aryl-3,3-dialkylureas
  作者：Ming Xian、Jianming Lu、Xiaoqing Zhu、Linjing Mu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/a802088d

  日期：——

  A convenient procedure for the preparation of 1-aryl-3,3-dialkylureas using bis(trichoromethyl) carbonate (`triphosgene') is described.

  本文介绍了一种使用双（三氯甲基）碳酸酯（"三光气"）制备 1-芳基-3,3-二脲醛的简便程序。