4-Hydroxyimino-2-methyl-4-phenylbutyric acid ethyl ester | 139620-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Hydroxyimino-2-methyl-4-phenylbutyric acid ethyl ester
• CAS: 139620-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: YGYRDRBVFGUVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxyimino-2-methyl-4-phenylbutyric acid ethyl ester 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以343.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯系酰基肟的Cu（OAc）2引发的级联反应与吲哚，吲哚-2-醇和吲哚-2-羧酰胺

  摘要：

  丙二酸酯系的酰基肟与吲哚，吲哚-2-醇或吲哚-2-羧酰胺的Cu（OAc）2促进的级联反应提供了对多取代的3-吡咯啉-2-酮的便捷通道。该反应的特征在于在环化为内酰胺的同时产生两个相邻的亲电子中心。随后双加成与亲核试剂接着氧化实现亚胺SP的difunctionalization 2碳和邻近的α-SP 3碳上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00849
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-phenyl-ethanone oxime 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Hydroxyimino-2-methyl-4-phenylbutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-烷氧基-3-芳基-6-三甲基甲硅烷氧基-5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪的合成及其酸催化水解反应生成3-芳基-5,6-二氢-4 H -1 ，2-恶嗪-6-和/或4-芳基-4-（羟基亚氨基）丁酸酯

  摘要：

  由α-氯苯乙酮肟及其环取代的衍生物与K 2 CO 3在四氢呋喃中的反应生成的α-亚硝基苯乙烯及其环取代的衍生物与乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛的环加成反应得到6-烷氧基-3 -芳基-6-三甲基甲硅烷氧基-5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪。这些恶嗪易受盐酸催化的水解，得到3-芳基-5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪6-1和/或4-芳基-4-（羟基亚氨基）丁酸酯。

  DOI：

  10.1039/p19910003153

文献信息

• Cu(OAc)₂-Triggered Cascade Reaction of Malonate-Tethered Acyl Oximes with Indoles, Indole-2-alcohols, and Indole-2-carboxamides
  作者：Peng-Fei Mao、Li-Jin Zhou、An-Qi Zheng、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00849

  日期：2019.5.3

  indole-2-carboxmides provides facile access to polysubstituted 3-pyrrolin-2-ones. The reaction features the generation of two adjacent electrophilic centers at the same time as cyclization to lactam. The subsequent double addition with nucleophiles followed by oxidation realizes the difunctionalization of the imine sp2-carbon and the adjacent α-sp3-carbon.

  丙二酸酯系的酰基肟与吲哚，吲哚-2-醇或吲哚-2-羧酰胺的Cu（OAc）2促进的级联反应提供了对多取代的3-吡咯啉-2-酮的便捷通道。该反应的特征在于在环化为内酰胺的同时产生两个相邻的亲电子中心。随后双加成与亲核试剂接着氧化实现亚胺SP的difunctionalization 2碳和邻近的α-SP 3碳上。
• Synthesis of 6-alkoxy-3-aryl-6-trimethylsilyloxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines and their acid-catalysed hydrolysis leading to 3-aryl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-6-ones and/or 4-aryl-4-(hydroxyimino)butyric acid esters
  作者：Shigeo Tanimoto、Hideshi Matsumoto、Makoto Hojo、Akio Toshimitsu

  DOI：10.1039/p19910003153

  日期：——

  α-nitrosostyrene and its ring-substituted derivatives, which are generated by the reaction of α-chloroacetophenone oxime and its ring-substituted derivatives with K2CO3 in tetrahydrofuran, with ketene trimethylsilyl acetals proceeds to afford 6-alkoxy-3-aryl-6-trimethylsilyloxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines. These oxazines are susceptible to hydrochloric acid-catalysed hydrolysis affording 3-aryl -5,6-dihydro-4H-1

  由α-氯苯乙酮肟及其环取代的衍生物与K 2 CO 3在四氢呋喃中的反应生成的α-亚硝基苯乙烯及其环取代的衍生物与乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛的环加成反应得到6-烷氧基-3 -芳基-6-三甲基甲硅烷氧基-5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪。这些恶嗪易受盐酸催化的水解，得到3-芳基-5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪6-1和/或4-芳基-4-（羟基亚氨基）丁酸酯。