3-amino-2-hydroxyheptanamide | 561066-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-hydroxyheptanamide
• CAS: 561066-94-2
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 160.216
• InChiKey: MUTBUHIWPLDYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-苄基-5-羧基-2-吡咯烷酮 、 3-amino-2-hydroxyheptanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of ABT-957: 1-Benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamides as selective calpain inhibitors with enhanced metabolic stability

  摘要：

  Aberrant activation of calpain has been observed in various pathophysiological disorders including neurode-generative diseases such as Alzheimer's Disease. Here we describe our efforts on ketoamide-based 1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamides as a novel series of highly selective calpain inhibitors mitigating the metabolic liability of carbonyl reduction. The most advanced compound from this new series, namely A-1212805 (ABT-957, Alicapistat) proceeded to clinical phase I studies.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.034

文献信息

• Discovery of Novel and Highly Selective Inhibitors of Calpain for the Treatment of Alzheimer’s Disease: 2-(3-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)-nicotinamides
  作者：Andreas Kling、Katja Jantos、Helmut Mack、Wilfried Hornberger、Karla Drescher、Volker Nimmrich、Ana Relo、Karsten Wicke、Charles W. Hutchins、Yanbin Lao、Kennan Marsh、Achim Moeller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00731

  日期：2017.8.24

  ischemia/reperfusion injury, cataract formation, and neurodegenerative diseases such as Alzheimer’s disease (AD). Herein we describe our efforts leading to the identification of ketoamide-based 2-(3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)nicotinamides as potent and reversible inhibitors of calpain with high selectivity versus related cysteine protease cathepsins, other proteases, and receptors. Broad efficacy in a set of preclinical

  钙蛋白酶的过度激活与多种病理疾病有关，包括缺血/再灌注损伤，白内障形成和神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病（AD）。在本文中，我们描述了我们的努力，从而导致了基于酮酰胺的2-（3-苯基-1 H-吡唑-1-基）烟酰胺与相关半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶，其他蛋白酶和与之相关的半胱氨酸蛋白酶的选择性具有很高的选择性。受体。在一系列与AD相关的临床前模型中，广泛的疗效表明，抑制钙蛋白酶代表了一种有吸引力的方法，具有治疗AD的潜在益处。