ethyl (3E)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate | 562083-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3E)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
• CAS: 562083-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: BBOUXRKVQFRYOS-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3E)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate 在 Candida parapsilolis ATCC 7330 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到ethyl (2S,3E)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  顺念假丝酵母ATCC 7330介导的消旋作用制备对映体纯的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯，并确定（3 E）-乙基-4的绝对构型-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯

  摘要：

  使用假丝酵母假丝酵母ATCC 7330对消旋的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯进行消旋，导致形成一种对映体，其对映体过量高[ee高达> 99％ ]和孤立的收率[高达79％]。通过Mosher酯的1 H NMR测定，发现对映体纯的（3 E）-乙基-4-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯的绝对构型为（S）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.029
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl (3E)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  顺念假丝酵母ATCC 7330介导的消旋作用制备对映体纯的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯，并确定（3 E）-乙基-4的绝对构型-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯

  摘要：

  使用假丝酵母假丝酵母ATCC 7330对消旋的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯进行消旋，导致形成一种对映体，其对映体过量高[ee高达> 99％ ]和孤立的收率[高达79％]。通过Mosher酯的1 H NMR测定，发现对映体纯的（3 E）-乙基-4-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯的绝对构型为（S）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.029

文献信息

• Studies on the stereoselective selenolactonization, hydroxy and methoxy selenenylation of α- and β-hydroxy acids and esters. Synthesis of δ- and γ-lactones
  作者：Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria、Maria E Amato、Francesca D'Anna、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00206-0

  日期：2003.3

  The diastereoselective synthesis of hydroxy substituted γ- and δ-lactones was accomplished following two approaches. A 5- or 6-endo cyclization promoted by electrophilic selenium reagents of α- or β-hydroxy acids and a 5- or 6-exo cyclization of hydroxy esters obtained through a diastereoselective hydroxy selenenylation reaction of α- or β-hydroxy esters. Moreover, the diastereoselective methoxy selenenylation

  羟基取代的γ-和δ-内酯的非对映选择性合成是通过两种方法完成的。的5-或6-内环化促进由α-或β羟基酸电硒试剂和一个5-或6-外通过α-或β-羟基酯的非对映选择性羟基硒烯化反应获得的羟基酯的环化。另外，对上述化合物的非对映选择性的甲氧基亚硒基化进行了研究，结果表明在羟基亚硒基化条件下不反应的化合物在甲氧基亚硒基化条件下产生了脱保护的二醇。通过制备不对称官能化的对称化合物证明了甲氧基亚硒基化方法的有用性。发现产率和选择性取决于取代基（经历亲核攻击的碳原子上的Ph或烷基），环化方式，动力学或热力学控制条件。在后一种情况下，硅胶起着重要作用。
• Preparation of enantiomerically pure (3E)-alkyl-4-(hetero-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoates by Candida parapsilosis ATCC 7330 mediated deracemisation and determination of the absolute configuration of (3E)-ethyl-4-(thiophene-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
  作者：T. Vaijayanthi、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.029

  日期：2007.5

  enoates using Candida parapsilosis ATCC 7330 resulted in the formation of one enantiomer in high enantiomeric excess [up to >99% ee] and isolated yields [up to 79%]. The absolute configuration of the enantiomerically pure (3E)-ethyl-4-(thiophene-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate as determined by 1H NMR of the Mosher esters was found to be (S).

  使用假丝酵母假丝酵母ATCC 7330对消旋的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯进行消旋，导致形成一种对映体，其对映体过量高[ee高达> 99％ ]和孤立的收率[高达79％]。通过Mosher酯的1 H NMR测定，发现对映体纯的（3 E）-乙基-4-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯的绝对构型为（S）。