4-(3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-xylotetros-4-yl)-2-phenyl-(3aS,4R,7aS)-tetrahydro-iso-indole-1,3-dione | 503155-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-xylotetros-4-yl)-2-phenyl-(3aS,4R,7aS)-tetrahydro-iso-indole-1,3-dione
• 英文别名: (3aR,4R,7aS)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 503155-06-4
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₆
• 分子量: 475.541
• InChiKey: QNJGIKPTAGOIGA-BJHGOYBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-xylotetros-4-yl)-2-phenyl-(3aS,4R,7aS)-tetrahydro-iso-indole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aR,4R,7aS)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-hexahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  糖基二烯与亲二烯体的Diels-Alder环化的立体化学

  摘要：

  描述了糖衍生的二烯与N-苯基马来酰亚胺的高压分子间Diels-Alder反应，并给出了代表性加合物的晶体结构。可以从分子上除去糖基质，从而可以制备对映体纯的异吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00583-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-α-D-xylo-oct-5(E),7-dieno-1,4-furanose 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-(3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-xylotetros-4-yl)-2-phenyl-(3aS,4R,7aS)-tetrahydro-iso-indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  糖基二烯与亲二烯体的Diels-Alder环化的立体化学

  摘要：

  描述了糖衍生的二烯与N-苯基马来酰亚胺的高压分子间Diels-Alder反应，并给出了代表性加合物的晶体结构。可以从分子上除去糖基质，从而可以制备对映体纯的异吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00583-9

文献信息

• Stereochemistry of the Diels–Alder cyclization of sugar-derived dienes with active dienophiles
  作者：Sławomir Jarosz、Katarzyna Szewczyk、Stanisław Skóra、Zbigniew Ciunik、Agnieszka Pietrzak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00583-9

  日期：2002.10

  The high-pressure intermolecular Diels–Alder reactions of sugar-derived dienes with N-phenylmaleimide are described and the crystal structure of a representative adduct is presented. The sugar matrix can be removed from the molecule, allowing the preparation of enantiomerically pure iso-indole derivatives.

  描述了糖衍生的二烯与N-苯基马来酰亚胺的高压分子间Diels-Alder反应，并给出了代表性加合物的晶体结构。可以从分子上除去糖基质，从而可以制备对映体纯的异吲哚衍生物。