1-phenylmercapto-2-methylbut-2Z-en-4-ol | 95684-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylmercapto-2-methylbut-2Z-en-4-ol
• 英文别名: 4-Phenylthio-3-methylbut-2z-en-1-ol；(Z)-3-methyl-4-phenylsulfanylbut-2-en-1-ol
• CAS: 95684-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: UGGSXACXGKASRY-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylmercapto-2-methylbut-2Z-en-4-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氨 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-ulmoprenol
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, A. M.; Koptenkova, V. A.; Veselovskii, V. V., Doklady Chemistry, 1988, vol. 299, p. 127 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-phenylmercapto-2-methylbut-2Z-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid initiated or high pressure promoted reactions of isoprene with phenylsulphinyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81723-8

文献信息

• Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst
  作者：Auri A. Lindén、Lars Krüger、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo034273z

  日期：2003.7.1

  sulfone was detected). No epoxidation of double bonds or interference with other functional groups was observed under the reaction conditions. The general applicability was demonstrated by the selective oxidation of various allylic and vinylic sulfides having different electronic properties. A number of functionalities including hydroxy, acetoxy, amino, silyloxy, and formyl groups are tolerated under these

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。
• Lewis-acid- or high-pressure-initiated regio- and stereoselective functionalization of isoprene utilizing phenylsulfinyl chloride
  作者：V. V. Veselovskii、Z. G. Makarova、A. I. Lutsenko、V. A. Smit、A. M. Moiseenkov、V. M. Zhulin

  DOI：10.1007/bf00962311

  日期：1987.4
• Synthesis of irregular lavandulyl series isoprenoids based on 4-phenylthio-3-methylbut-2Z-en-1-ol
  作者：V. V. Veselovskii、V. A. Koptenkova、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00953621

  日期：1989.2
• MOISEENKOV, A. M.;VESELOVSKY, V. V.;MAKAROVA, Z. G.;ZHULIN, V. M.;SMIT, W+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 51, 5929-5932
  作者：MOISEENKOV, A. M.、VESELOVSKY, V. V.、MAKAROVA, Z. G.、ZHULIN, V. M.、SMIT, W+

  DOI：——

  日期：——
• MOISEENKOV, A. M.;KOPTENKOVA, V. A.;VESELOVSKIJ, V. V., DOKL. AN CCCP, 299,(1988) N 6, 1402-1404
  作者：MOISEENKOV, A. M.、KOPTENKOVA, V. A.、VESELOVSKIJ, V. V.

  DOI：——

  日期：——