(2R,3S)-3-(2-ethoxycarbonylacetoxy)-2-methyl-1-iodooctane | 439278-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(2-ethoxycarbonylacetoxy)-2-methyl-1-iodooctane
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-[(2R,3S)-1-iodo-2-methyloctan-3-yl] propanedioate
• CAS: 439278-16-7
• 化学式: C₁₄H₂₅IO₄
• 分子量: 384.255
• InChiKey: LVAXEEYYOVCHKM-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(2-ethoxycarbonylacetoxy)-2-methyl-1-iodooctane 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85.5%的产率得到Malonic acid ethyl ester (S)-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然香气分子顺-3-甲基-4-癸内酯和Aerangis内酯的合成。产生β，γ-顺式二取代的γ-内酯和γ，δ-顺式二取代的δ-内酯的一般对映选择性路线。

  摘要：

  报告了使用TiCl（4）介导的Evans不对称醛醇缩合作为关键步骤的3,4-顺式-二烷基取代的γ-内酯和4,5-顺式-二烷基取代的δ-内酯的一般对映选择性途径。合成例举有两个天然的芳香分子，顺式-3-甲基-4-癸内酯（1）和Aerangis内酯（2）。使用（S）-苯丙氨酸衍生的2-恶唑烷酮或噻唑烷硫酮作为手性助剂建立（R，R）立体异构中心，而（S，S）则是由（R）-苯基甘氨酸制备的助剂构建的。NaBH（4）/ CaCl（2）/ THF在少量EtOH的存在下被引入作为还原性裂解手性恶唑烷酮助剂的新有效方法。以前未知，在二醇7的单甲苯基化和Evans aldol 23的BOM保护期间观察到棘手的浓度影响。

  DOI：

  10.1021/jo025540o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(2-ethoxycarbonylacetoxy)-2-methyloctyl tosylate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.7%的产率得到(2R,3S)-3-(2-ethoxycarbonylacetoxy)-2-methyl-1-iodooctane
  参考文献：
  名称：

  天然香气分子顺-3-甲基-4-癸内酯和Aerangis内酯的合成。产生β，γ-顺式二取代的γ-内酯和γ，δ-顺式二取代的δ-内酯的一般对映选择性路线。

  摘要：

  报告了使用TiCl（4）介导的Evans不对称醛醇缩合作为关键步骤的3,4-顺式-二烷基取代的γ-内酯和4,5-顺式-二烷基取代的δ-内酯的一般对映选择性途径。合成例举有两个天然的芳香分子，顺式-3-甲基-4-癸内酯（1）和Aerangis内酯（2）。使用（S）-苯丙氨酸衍生的2-恶唑烷酮或噻唑烷硫酮作为手性助剂建立（R，R）立体异构中心，而（S，S）则是由（R）-苯基甘氨酸制备的助剂构建的。NaBH（4）/ CaCl（2）/ THF在少量EtOH的存在下被引入作为还原性裂解手性恶唑烷酮助剂的新有效方法。以前未知，在二醇7的单甲苯基化和Evans aldol 23的BOM保护期间观察到棘手的浓度影响。

  DOI：

  10.1021/jo025540o

文献信息

• Synthesis of Natural Fragrant Molecules <i>cis</i>-3-Methyl-4-decanolide and Aerangis Lactone. General Enantioselective Routes to β,γ-<i>cis</i>-Disubstituted γ-Lactones and γ,δ-<i>cis</i>-Disubstituted δ-Lactones
  作者：Yikang Wu、Xin Shen、Chao-Jun Tang、Zhi-Long Chen、Qi Hu、Wei Shi

  DOI：10.1021/jo025540o

  日期：2002.5.1

  (S)-phenylalanine-derived 2-oxazolidinone or thiazolidinethione as chiral auxiliary, whereas the (S,S) ones were constructed with auxiliary prepared from (R)-phenylglycine. NaBH(4)/CaCl(2)/THF in the presence of a small amount of EtOH was introduced as a new effective method for reductive cleavage of chiral oxazolidinone auxiliaries. Previously unknown, tricky concentration effects were observed during the monotosylation

  报告了使用TiCl（4）介导的Evans不对称醛醇缩合作为关键步骤的3,4-顺式-二烷基取代的γ-内酯和4,5-顺式-二烷基取代的δ-内酯的一般对映选择性途径。合成例举有两个天然的芳香分子，顺式-3-甲基-4-癸内酯（1）和Aerangis内酯（2）。使用（S）-苯丙氨酸衍生的2-恶唑烷酮或噻唑烷硫酮作为手性助剂建立（R，R）立体异构中心，而（S，S）则是由（R）-苯基甘氨酸制备的助剂构建的。NaBH（4）/ CaCl（2）/ THF在少量EtOH的存在下被引入作为还原性裂解手性恶唑烷酮助剂的新有效方法。以前未知，在二醇7的单甲苯基化和Evans aldol 23的BOM保护期间观察到棘手的浓度影响。