Ethyl [(3Z)-2-oxo-3-(phenylimino)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]acetate | 870136-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl [(3Z)-2-oxo-3-(phenylimino)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-oxo-3-phenyliminoindol-1-yl)acetate
• CAS: 870136-18-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: IEVRSQBZGDOTMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  468.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl [(3Z)-2-oxo-3-(phenylimino)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-[2-oxo-3-(phenylimino)indolin-1-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylcarbamic Acid and 2-[2-Oxo-3-(4-substituted phenylimino)- indolin-1-yl]acetohydrazide Derivatives as Promising Antifungal Agents

  摘要：

  通过isoniazid希夫碱（拜耳-维利格氧化）在常规加热以及微波辐射下的氧化转化，制备了四种苯氨基甲酸甲酯衍生物。这些酯衍生物在微波辐射下与水合肼反应，得以在较短反应时间内以良好产率得到酰肼衍生物。2-(2-氧代-3-(4-取代苯亚胺基)吲哚啉-1-基)乙酰肼衍生物也在微波辐射下以较短反应时间和高产率及纯度从isoniazid希夫碱制备得到。合成的化合物表现出潜在的抗真菌活性，尤其对人类病原性白色念珠菌具有活性。然而，它们对链球菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、黄曲霉和黑曲霉没有表现出活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17566
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 Ethyl [(3Z)-2-oxo-3-(phenylimino)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylcarbamic Acid and 2-[2-Oxo-3-(4-substituted phenylimino)- indolin-1-yl]acetohydrazide Derivatives as Promising Antifungal Agents

  摘要：

  通过isoniazid希夫碱（拜耳-维利格氧化）在常规加热以及微波辐射下的氧化转化，制备了四种苯氨基甲酸甲酯衍生物。这些酯衍生物在微波辐射下与水合肼反应，得以在较短反应时间内以良好产率得到酰肼衍生物。2-(2-氧代-3-(4-取代苯亚胺基)吲哚啉-1-基)乙酰肼衍生物也在微波辐射下以较短反应时间和高产率及纯度从isoniazid希夫碱制备得到。合成的化合物表现出潜在的抗真菌活性，尤其对人类病原性白色念珠菌具有活性。然而，它们对链球菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、黄曲霉和黑曲霉没有表现出活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17566

文献信息

• Diastereoselective Construction of 3-Aminooxindoles with Adjacent Stereocenters: Stereocontrolled Addition of γ-Substituted Allylindiums to Isatin Ketimines
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Soniya Rani、Shivam Mahajan、Jagmohan Solanki、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201500340

  日期：2015.7

  The diastereoselective construction of 3-allyl-3-aminooxindoles that have two adjacent stereocenters has been achieved by the In-promoted Barbier-type addition of γ-substituted allylic halides to the C=N bond of isatin ketimines. The reactions of cinnamyl-, crotyl-, and geranylindium compounds with isatin ketimines proceeded in either aqueous or alcohol solution. The addition of a cyclohexenylindium

  具有两个相邻立体中心的 3-allyl-3-aminooxindoles 的非对映选择性构建已通过 In-promoted Barbier 型加成 γ-取代的烯丙基卤化物到靛红酮亚胺的 C=N 键实现。肉桂基、巴豆基和香叶基化合物与靛红酮亚胺的反应在水溶液或醇溶液中进行。在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中将环己烯基添加到靛红酮亚胺中，并将 4-溴巴豆酸乙酯添加到乙醇中的靛红酮亚胺中，得到基于羟吲哚的 β-氨基酸支架。在所有这些方法中，筛选反应条件以获得具有非常高立体选择性的相应3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。此外，还提出了合理的 TS 模型，和代表性的合成转化是通过使用基于羟吲哚的 β-氨基酸支架进行的。此外，通过单晶 X 射线结构分析明确确定了代表性化合物的立体化学。