(R)-1-(4-methoxyphenyl)allyl acetate | 1337953-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-methoxyphenyl)allyl acetate
• 英文别名: (R)-(-)-1-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-propylene；[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 1337953-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VGSCGPYUCPWRQY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 (R)-1-(4-methoxyphenyl)allyl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R,E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(2H)-one 、 (S,E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(2H)-one 、 (S)-4-((R)-1-(4-methoxyphenyl)allyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 (R)-4-((R)-1-(4-methoxyphenyl)allyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  单取代的乙酸烯丙酯与氮杂内酯的铱催化的烯丙基烷基化，以及通过顺序的aza-Cope重排分离非对映异构体

  摘要：

  证明了具有a内酯的铱催化的烯丙基烷基化和连续的aza-Cope重排。顺序反应有效地分离了非对映异构体，并提供了非对映异构纯的pure内酯衍生物和恶唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.016
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1'-羟基草蒿脑 在 [(η5-1-methoxy-2,4-di-tert-butyl-3-neopentylcyclopentadienyl)Ru(CO)2(CO2Me)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到(R)-1-(4-methoxyphenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  带有钌-脂肪酶对的仲醇的无碱动态动力学拆分。

  摘要：

  我们通过钌催化剂和阴离子表面活性剂激活的脂蛋白脂肪酶的组合报告了各种仲醇的动态动力学拆分（DKR）。在室温下在完全无碱的条件下进行的DKR反应可提供高收率（92-99％）的优异对映体纯度（91-99％ee或更高）的产物。更重要的是，首次以高收率（87-91％）获得了α-芳基烯丙基醇的DKR。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02510

文献信息

• Highly Efficient Kinetic Resolution of Allylic Alcohols with Terminal Double Bond
  作者：Francisco A. Marques、Marcos A. Oliveira、Gustavo Frensch、Beatriz Helena L. N. Sales Maia、Andersson Barison、Cesar A. Lenz、Palimecio G. Guerrero

  DOI：10.2174/157017811799304151

  日期：2011.12.1

  In this study, the lipase-catalyzed kinetic resolution (Novozyme 435) was employed to prepare chiral allylic alcohols and acetates with terminal double bonds in enantiomeric excesses ranging from 94 to 99 %.

  在本研究中，采用脂肪酶催化的动力学解析（Novozyme 435）制备了端双键的手性烯丙醇和醋酸酯，恩基异纯度范围为94%至99%。
• Kinetic resolution of allylic alcohols via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Peng Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.093

  日期：2011.11

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic allylic alcohols has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 968. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋烯丙醇的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到968。简要讨论了取代基的作用。
• Base-Free Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with a Ruthenium–Lipase Couple
  作者：Inyeol Yun、Jin Yong Park、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02510

  日期：2019.12.20

  dynamic kinetic resolution (DKR) of various secondary alcohols by the combination of a ruthenium catalyst and an anionic surfactant-activated lipoprotein lipase. The DKR reactions performed under totally base-free conditions at room temperature provided the products of excellent enantiopurities (91-99% ee or greater) in high yields (92-99%). More importantly, the DKR of α-arylallyl alcohols was achieved

  我们通过钌催化剂和阴离子表面活性剂激活的脂蛋白脂肪酶的组合报告了各种仲醇的动态动力学拆分（DKR）。在室温下在完全无碱的条件下进行的DKR反应可提供高收率（92-99％）的优异对映体纯度（91-99％ee或更高）的产物。更重要的是，首次以高收率（87-91％）获得了α-芳基烯丙基醇的DKR。
• Iridium-catalyzed allylic alkylation of monosubstituted allylic acetates with azlactone, and separation of diastereoisomers by sequential aza-Cope rearrangement
  作者：Motoi Kawatsura、Hiroaki Tsuji、Kenta Uchida、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.016

  日期：2011.10

  The iridium-catalyzed allylic alkylation with azlactone and sequential aza-Cope rearrangement was demonstrated. The sequential reaction was effective in separating of diastereoisomers and afforded a diastereomerically pure azlactone derivative and oxazolinone derivative.

  证明了具有a内酯的铱催化的烯丙基烷基化和连续的aza-Cope重排。顺序反应有效地分离了非对映异构体，并提供了非对映异构纯的pure内酯衍生物和恶唑啉酮衍生物。