egonol thiosemicarbazone | 1276028-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: egonol thiosemicarbazone
• 英文别名: 3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propanal thiosemicarbazone；[3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propylideneamino]thiourea
• CAS: 1276028-89-7
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 397.455
• InChiKey: XUVAZRUQVUHHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  egonol thiosemicarbazone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [Fe₃(ETO)₂.4Cl]
  参考文献：
  名称：

  一种来自天然植物 (Styrax officinalis) 的新型杂合配体及其金属配合物，含有 egonol、氨基硫脲和肟单元，及其抗癌活性

  摘要：

  一种新的杂合配体，一种维克-二肟配体 ( ETO)，含有来自天然植物 ( Styrax officinalis ) 的氨基硫脲和egonol部分) 及其三核 [Ni(II)、Cu(II)、Co(II) 和 Fe(II)] 和单核 [Pd(II) 和 Zn(II)] 配合物已被合成和表征。通过常规光谱技术（IR、NMR 和 MS）对配体、复合物和天然成分进行表征，并针对两种人类癌细胞系（MCF-7 和 PC-3）进行评估，以确定它们的抗增殖和凋亡特性。使用 Hoechst/碘化丙啶双染法在两种癌细胞系中检测到凋亡或坏死效应。紫杉醇用作阳性对照（1 μM）。结果表明，本研究中获得的化合物在 5-40 μM 浓度范围内对前列腺和乳腺癌细胞系有效。可以说化合物（egonol、其衍生物、杂化配体、及其金属配合物）在 PC-3 迁移线中大多更有效。因此，细胞毒效率[Cu 3 (ETO) 2 ·4Cl]，MCF-7

  DOI：

  10.1002/aoc.6784
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-羟基丙基)-7-甲氧基-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)苯并呋喃 在 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 egonol thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  一种来自天然植物 (Styrax officinalis) 的新型杂合配体及其金属配合物，含有 egonol、氨基硫脲和肟单元，及其抗癌活性

  摘要：

  一种新的杂合配体，一种维克-二肟配体 ( ETO)，含有来自天然植物 ( Styrax officinalis ) 的氨基硫脲和egonol部分) 及其三核 [Ni(II)、Cu(II)、Co(II) 和 Fe(II)] 和单核 [Pd(II) 和 Zn(II)] 配合物已被合成和表征。通过常规光谱技术（IR、NMR 和 MS）对配体、复合物和天然成分进行表征，并针对两种人类癌细胞系（MCF-7 和 PC-3）进行评估，以确定它们的抗增殖和凋亡特性。使用 Hoechst/碘化丙啶双染法在两种癌细胞系中检测到凋亡或坏死效应。紫杉醇用作阳性对照（1 μM）。结果表明，本研究中获得的化合物在 5-40 μM 浓度范围内对前列腺和乳腺癌细胞系有效。可以说化合物（egonol、其衍生物、杂化配体、及其金属配合物）在 PC-3 迁移线中大多更有效。因此，细胞毒效率[Cu 3 (ETO) 2 ·4Cl]，MCF-7

  DOI：

  10.1002/aoc.6784

文献信息

• Synthesis of egonol derivatives and their antimicrobial activities
  作者：Safiye Emirdağ-Öztürk、Tamer Karayildirim、Hüseyin Anil

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.044

  日期：2011.2

  Eighteen derivatives of egonol (A-R) were synthesized and evaluated for their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus ATCC 29213, Bacillus subtilis ATCC 6633, Candida albicans ATCC 10231 and Escherichia coli ATCC 8739 microorganisms comparing with egonol. The obtained data reported that compound B exhibited improved activities against all tested bacteria than egonol, others have shown different range of activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new hybrid ligand and its metal complexes from a natural plant ( <scp> <i>Styrax officinalis</i> </scp> ) bearing egonol, thiosemicarbazone and oxime units, and their anti‐cancer activities
  作者：Ilknur Babahan‐Bircan、Safiye Emirdağ、Ali Özmen、Mürüvvet Abbak、Oguejiofo T. Ujam、Ilke Demirkaya、M. Emin Günay

  DOI：10.1002/aoc.6784

  日期：2022.9

  (1 μM). The results displayed that the compounds obtained in this study were effective in the concentration range of 5–40 μM in prostate and breast cancer cell lines. It can be said that the compounds (egonol, its derivatives, hybrid ligand, and its metal complexes) are mostly more effective in PC-3 migration lines. Consequently, the cytotoxic efficiencies of [Cu3(ETO)2·4Cl], 5.27 μM for MCF-7 and 13

  一种新的杂合配体，一种维克-二肟配体 ( ETO)，含有来自天然植物 ( Styrax officinalis ) 的氨基硫脲和egonol部分) 及其三核 [Ni(II)、Cu(II)、Co(II) 和 Fe(II)] 和单核 [Pd(II) 和 Zn(II)] 配合物已被合成和表征。通过常规光谱技术（IR、NMR 和 MS）对配体、复合物和天然成分进行表征，并针对两种人类癌细胞系（MCF-7 和 PC-3）进行评估，以确定它们的抗增殖和凋亡特性。使用 Hoechst/碘化丙啶双染法在两种癌细胞系中检测到凋亡或坏死效应。紫杉醇用作阳性对照（1 μM）。结果表明，本研究中获得的化合物在 5-40 μM 浓度范围内对前列腺和乳腺癌细胞系有效。可以说化合物（egonol、其衍生物、杂化配体、及其金属配合物）在 PC-3 迁移线中大多更有效。因此，细胞毒效率[Cu 3 (ETO) 2 ·4Cl]，MCF-7