3-(4-羟基苯基)-2-丙烯腈 | 82575-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)-2-丙烯腈
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-ene nitrile
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enenitrile；3-(4-hydroxyphenyl)propenenitrile；3-(4-hydroxyphenyl)acrylonitrile；p-coumaronitrile；4-hydroxy-cinnamonitrile；4-Hydroxy-cinnamonitril；3-(4-Hydroxyphenyl)-2-propenenitrile
• CAS: 82575-52-8
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: RZROIDXECXAOTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-2-丙烯腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-(3-氨基丙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的设计、合成和生物学评价，发现和鉴定新型 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮衍生物作为有效的 β2-肾上腺素能受体激动剂

  摘要：

  尽管β 2 受体激动剂对于治疗慢性呼吸系统疾病至关重要，但优化β 2 受体激动剂的活性和选择性对于获得良好的治疗结果仍然至关重要。采用基于结构的分子设计工作流程来发现一类新型的 β2 激动剂，其特点是 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮支架，可有效刺激β 2 个肾上腺素能受体 （β2-ARs）。筛选 β2-激动活性和选择性导致鉴定出化合物 A19 （EC50 = 3.7 pM），该化合物在含有内源性 β2-AR 的 HEK-293 细胞中起部分 β2-激动剂的作用。化合物 A19 对离体豚鼠气管条表现出显着的松弛作用、快速起效时间 （Ot50 = 2.14 min） 和长作用持续时间 （>12 h），以及有利的体内药代动力学特性，使 A19 适合吸入给药。此外，A19 抑制了 COPD 大鼠模型中炎性细胞因子和白细胞的上调，并改善了肺功能，从而表明 A19 是进一步研究的潜在 β2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02074
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid 生成 3-(4-羟基苯基)-2-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Fiquet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1901, vol. <3> 25, p. 594

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2,4,4,4-Hexachlor-1,3-bis(o-chlorphenyl)cyclodiphosphazan 在 3-(4-羟基苯基)-2-丙烯腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到2,4-dichloro-1,3-bis(2-chlorophenyl)-1,3,2λ5,4λ5-diazadiphosphetidine 2,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环二磷 (V) 氮烷与酚醛和羟基肉桂腈衍生物的反应

  摘要：

  摘要 报告了掺入甲酰基和丙烯腈部分 2a、b、4、5 的环二磷氮烷衍生物。还制备了各种(甲酰基苯基)N-芳基氨基磷酰氯酯7a-e。形成这些化合物的假定机制被合理化。对其UV、IR 1H-NMR和质谱进行了讨论。

  DOI：

  10.1080/10426509808035743

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Ce Yi、Gang Xing、Siqi Wang、Xiaoran Li、Yichuang Liu、Jinyan Li、Bin Lin、Anthony Yiu-Ho Woo、Yuyang Zhang、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115178

  日期：2020.1

  β2-adrenoceptor agonists with an 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one moiety is presented. The stimulatory effects of the compounds on human β2-adrenoceptor and β1-adrenoceptor were characterized by a cell-based assay. Their smooth muscle relaxant activities were tested on isolated guinea pig trachea. Most of the compounds were found to be potent and selective agonists of the β2-adrenoceptor

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。
• One‐Pot Wittig Reactions in Aqueous Media: A Rapid and Environmentally Benign Synthesis of α,β‐Unsaturated Carboxylic Esters and Nitriles
  作者：Jinlong Wu、Congyong Yue

  DOI：10.1080/00397910600773684

  日期：2006.10

  Abstract One‐pot Wittig reactions of ethyl bromoacetate and bromoacetonitrile with aldehydes in the presence of PPh3 and LiOH in water were investigated. Most of the olefination reactions completed within 5–120 min in refluxing water containing 1.2 M LiCl to afford the olefin products in 71–97% yields with 100:0–55:45 ratios of E:Z isomers.

  摘要 研究了溴乙酸乙酯和溴乙腈与醛在 PPh3 和 LiOH 存在下在水中的一锅 Wittig 反应。大多数烯烃化反应在含有 1.2 M LiCl 的回流水中在 5–120 分钟内完成，以 71–97% 的收率提供 E:Z 异构体比例为 100:0–55:45 的烯烃产物。
• Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a sodium ion channel blocker for the treatment of pain, inflammation or inflammation mediated disorders
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040220187A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of pain, inflammation or inflammation-mediated disorders in a subject. More particularly, the invention provides a combination therapy for the treatment of pain, inflammation or inflammation mediated disorders comprising the administration to a subject of a sodium ion channel blocker in combination with a cyclooxygenase-2 selective inhibitor.

  本发明提供了用于治疗疼痛、炎症或炎症介导性疾病的组合物和方法。更具体地，本发明提供了一种联合疗法，用于治疗疼痛、炎症或炎症介导性疾病，包括向受试者施用钠离子通道阻滞剂与环氧合酶-2选择性抑制剂的组合。
• アルケニル化合物の合成方法及び製造方法
  申请人：東洋合成工業株式会社

  公开号：JP2018123127A

  公开（公告）日：2018-08-09

  【課題】簡便且つ安価に製造可能な、高効率なアルケニル化合物の製造方法の提供。【解決手段】下式（１）で示される第１の化合物と、下式（３）で示される第２の化合物と、をアミノ酸存在下、アミンを含む溶媒中で５０〜２００℃の範囲で反応させることにより下式（Ａ）で示されるアルケニル化合物を生成させる。［式中、Ｒ１は水素及び置換基を有してもよいＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｒ２はカルボキシル基等、Ｒ３及びＲ４は水素及び置換基を有してもよいＣ１〜Ｃ３０のアルキル基等を表す。］【選択図】なし

  提供一种简便且成本低廉的制造高效率烯烃化合物的方法。将下式（1）所示的第一化合物和下式（3）所示的第二化合物，在氨基酸存在下，在含有胺的溶剂中，在50至200℃的范围内反应，从而生成下式（A）所示的烯烃化合物。【式中，R1可以是带有氢原子和取代基的C1-C30烷基，R2代表羧基等，R3和R4代表带有氢原子和取代基的C1-C30烷基等。】【选择图】无
• Leukotriene receptor antagonists. 2. The [[(tetrazol-5-ylaryl)oxy]methyl]acetophenone derivatives
  作者：Robert D. Dillard、F. Patrick Carr、Doris McCullough、Klaus D. Haisch、Lynn E. Rinkema、Jerome H. Fleisch

  DOI：10.1021/jm00388a028

  日期：1987.5

  was connected to the second benzene ring in the para position with a chemical bond (67), methylene (68), or ethylene (71). For retention of high antagonist activity, the acetophenone should be substituted in the 2-position by a hydroxyl group and the tetrazole ring should have an acidic hydrogen atom. 1-[2-Hydroxy-3-propyl-4-[[4-(1H-tetrazol-5-ylmethy) phenoxy]methyl]phenyl]ethanone (68, LY1632443) has

  合成了一系列[[（（四唑-5-基芳基）氧基]甲基]苯乙酮，并作为白三烯D4诱导的豚鼠回肠收缩的拮抗剂进行了评估。在苯乙酮的3-位上用乙基（66），丙基（68），丁基（83）和异丁基（84）取代，得到的-log IC 50值分别为7.9、8.0、7.8和7.7。当四唑-5-基通过化学键（67），亚甲基（68）或乙烯（71）与对位的第二个苯环连接时，会得到同样有效的化合物。为了保持高拮抗剂活性，苯乙酮应在2位上被羟基取代，四唑环应具有酸性氢原子。1- [2-羟基-3-丙基-4-[[4-（1H-四唑-5-基甲基）苯氧基]甲基]苯基]乙酮（68，