(2S,3R,4S)-1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-2,4-bismethanol | 503552-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-2,4-bismethanol
• 英文别名: [(3S,4R,5S)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]methanol
• CAS: 503552-80-5
• 化学式: C₁₉H₂₂FNO₂
• 分子量: 315.388
• InChiKey: DZBXJGPUYJFFSX-UHOSZYNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-2,4-bismethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.67h， 以55%的产率得到(3S,4R,5S)-1-benzyl-3-chloro-5-(chloromethyl)-4-(4-fluorophenyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过三取代脯氨醇的对映选择性环扩大正式合成 (-)-帕罗西汀

  摘要：

  扩环和自由基脱卤已被用作 (-)-帕罗西汀正式全合成的关键步骤。(-)-帕罗西汀的取代哌啶环前体是通过脯氨醇的立体选择性扩环产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3543::aid-ejoc3543>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl (3S,7aR)-5-oxo-3-phenyl-5,7a-dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-6-carboxylate 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3R,4S)-1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-2,4-bismethanol
  参考文献：
  名称：

  通过三取代脯氨醇的对映选择性环扩大正式合成 (-)-帕罗西汀

  摘要：

  扩环和自由基脱卤已被用作 (-)-帕罗西汀正式全合成的关键步骤。(-)-帕罗西汀的取代哌啶环前体是通过脯氨醇的立体选择性扩环产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3543::aid-ejoc3543>3.0.co;2-0

文献信息

• A Formal Synthesis of (−)-Paroxetine by Enantioselective Ring Enlargement of a Trisubstituted Prolinol
  作者：Janine Cossy、Olivier Mirguet、Domingo Gomez Pardo、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3543::aid-ejoc3543>3.0.co;2-0

  日期：2002.11

  A ring expansion and a radical dehalogenation have been used as the key steps in a formal total synthesis of (−)-paroxetine. The substituted piperidine ring precursor of (−)-paroxetine was generated by means of a stereoselective ring expansion of prolinol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  扩环和自由基脱卤已被用作 (-)-帕罗西汀正式全合成的关键步骤。(-)-帕罗西汀的取代哌啶环前体是通过脯氨醇的立体选择性扩环产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)