(S)-2-((S)-2-Amino-3-carbamoyl-propionylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester | 75671-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Amino-3-carbamoyl-propionylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2,4-diamino-4-oxobutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 75671-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: GWQDNUXNVUZHMX-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Amino-3-carbamoyl-propionylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 OF4949-III
  参考文献：
  名称：

  环联苯醚肽K-13和OF4949-III的全合成通过肽基钌π-芳烃配合物的SNAr大环化

  摘要：

  预先形成的钌环戊二烯基阳离子肽基 π 配合物的分子内亲核芳香取代 (SNAr) 在方便、高产的反应中形成环状联苯醚。两种天然产物 K-13 和 OF4949-III 的高效收敛全合成证明了该方法的实用性。以高收率合成了 K-13 和 OF4949-I-IV 的几种类似物，并且通过由肽基钌配合物形成联芳醚以高收率形成了一个无法通过大环内酰胺化方法制备的环系统。提供了这两种方法之间的直接比较。N-保护或羧基保护的氨基酸的过渡金属π-复合物可用作肽偶联反应中的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/ja970614c
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Asn-Tyr-OMe 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-3-carbamoyl-propionylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. XCVII. Synthesis of porcine Glu8-vasoactive intestinal polypeptide (VIP).

  摘要：

  描述了谷氨酰胺8-血管活性肠多肽（猪VIP）的合成。发现1 M的三氟甲磺酸-硫代苯甲醚（1：1当量）在TFA中的溶液可以裂解所有使用的保护基团Z、Z（OMe）、Bzl和Mts，抑制Asp残基（第3位）与游离羧基的酸催化氨基琥珀酰亚胺的形成。谷氨酰胺8-VIP的活性是合成猪VIP的1/7-1/8。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2265

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclic Biphenyl Ether Peptides K-13 and OF4949-III <i>via</i> S_NAr Macrocyclization of Peptidyl Ruthenium π-Arene Complexes
  作者：James W. Janetka、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ja970614c

  日期：1997.7.1

  yield by biaryl ether formation from peptidyl ruthenium complexes. Direct comparisons between these two approaches are provided. Transition metal π-complexes of either N-protected or carboxyl-protected amino acids can be used as coupling partners in peptide coupling reactions. Preformed peptidyl ruthenium complexes can be used to synthesize cyclic biphenyl ethers in a combinatorial fashion.

  预先形成的钌环戊二烯基阳离子肽基 π 配合物的分子内亲核芳香取代 (SNAr) 在方便、高产的反应中形成环状联苯醚。两种天然产物 K-13 和 OF4949-III 的高效收敛全合成证明了该方法的实用性。以高收率合成了 K-13 和 OF4949-I-IV 的几种类似物，并且通过由肽基钌配合物形成联芳醚以高收率形成了一个无法通过大环内酰胺化方法制备的环系统。提供了这两种方法之间的直接比较。N-保护或羧基保护的氨基酸的过渡金属π-复合物可用作肽偶联反应中的偶联伙伴。
• Studies on peptides. XCVII. Synthesis of porcine Glu8-vasoactive intestinal polypeptide (VIP).
  作者：MASAHARU TAKEYAMA、KANAME KOYAMA、HARUAKI YAJIMA、MOTOYUKI MORIGA、MITSURU AONO、MOTONOBU MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.28.2265

  日期：——

  The synthesis of Glu8-vasoactive intestinal polypeptide (porcine VIP) is described. A 1 M solution of trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole (1 : 1 equiv.) in TFA was found to cleave all the protecting groups employed, Z, Z (OMe), Bzl and Mts, suppressing the acid-catalyzed aminosuccinimide formation of the Asp residue (position 3) with the free carboxyl group. The activity of Glu8-VIP was 1/7-1/8 of that of synthetic porcine VIP.

  描述了谷氨酰胺8-血管活性肠多肽（猪VIP）的合成。发现1 M的三氟甲磺酸-硫代苯甲醚（1：1当量）在TFA中的溶液可以裂解所有使用的保护基团Z、Z（OMe）、Bzl和Mts，抑制Asp残基（第3位）与游离羧基的酸催化氨基琥珀酰亚胺的形成。谷氨酰胺8-VIP的活性是合成猪VIP的1/7-1/8。