Harnessing Sulfur(VI) Fluoride Exchange Click Chemistry and Photocatalysis for Deaminative Benzylic Arylation
作者:Deepta Chattapadhyay、Akin Aydogan、Katarzyna Doktor、Arunava Maity、Jiun Wei Wu、Quentin Michaudel
DOI:10.1021/acscatal.3c01981
日期:2023.6.2
groups are typically used but result in the generation of stoichiometric amounts of organic waste. Herein, we report an atom-economical activation of benzylic primary amines relying on the sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry and the aza-Ramberg–Bäcklund reaction. This two-step sequence allows the high-yielding generation of 1,2-dialkyldiazenes from primary amines via loss of SO2. Excitation
虽然胺是有机分子中最常见的功能手柄之一,但它是 C-C 键形成的关键,但未被充分利用。为了促进 C-N 键断裂,通常使用大的活化基团,但会导致产生化学计量的有机废物。在此,我们报告了依赖于硫(VI)氟化物交换(SuFEx)点击化学和氮杂-Ramberg-Bäcklund反应的苄基伯胺的原子经济活化。这种两步序列允许通过损失 SO 2从伯胺高产地生成 1,2-二烷基二氮烯。用蓝光和 Ir 光催化剂激发二氮烯,在排出 N 2时提供自由基对,N 2 可以在扩散和被 Ni 催化剂捕获时诱导形成 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。这种依赖于无痕点击方法的芳基化策略在各种示例中得到了利用,并对其机制进行了研究。