3-(4-羟基苯基)金刚烷-1-羧酸 | 56531-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)金刚烷-1-羧酸
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)adamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 56531-55-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• mdl: MFCD01678008
• 分子量: 272.344
• InChiKey: VOIFCTZBZXPLPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  461.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)金刚烷-1-羧酸 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-(4-ethoxycarbonylmethoxyphenyl)adamantane-1-carboxylic acid benzylester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DISUBSTITUTED ADAMANTYL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PRODUCTION METHOD FOR SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR SUPPRESSING CANCER METASTASIS COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明涉及一种新型的二取代金刚烷衍生物或其药用可接受的盐，一种制备该衍生物的方法，以及一种包含该衍生物作为活性成分的药用抗癌或抗转移组合物。本发明的二取代金刚烷衍生物抑制了HIF-1α的积累，通过剂量依赖性地抑制了与转移相关的蛋白Twist的表达。因此，本发明的二取代金刚烷衍生物在抑制与转移相关的蛋白β-连环蛋白和RohA以及与EMT相关的基因如MMP2和MMP9的表达方面具有有效性，且无细胞毒性。因此，本发明的二取代金刚烷衍生物或其药用可接受的盐可以有效地用作药用抗癌或抗转移组合物。

  公开号：

  US20150259312A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-金刚烷甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-羟基苯基)金刚烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  化学探针作为低氧诱导因子-1α/苹果酸脱氢酶2抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  进行了基于缺氧诱导因子-1α抑制剂3-氨基苯甲酸的化学探针的结构-活性关系研究，该探针先前已确定与线粒体苹果酸脱氢酶2结合，以更好地了解LW6的药理作用及其关系缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和苹果酸脱氢酶2（MDH2）。制备了多种多功能探针，包括用于光亲和性标记和点击反应的二苯甲酮或三氟甲基二嗪，并使用基于细胞的HRE荧光素酶测定法和MDH2测定法评估了人结肠直肠癌HCT116细胞的生物学活性。其中，重氮探针4a对HIF-1α和MDH2均显示出强大的抑制活性。显着地，探针对HIF-1α活性的抑制作用与MDH2酶测定的抑制作用一致，这通过对重组人MDH2的体外结合活性，耗氧量，ATP产生和AMP活化蛋白的影响得到进一步证实。激酶（AMPK）激活。还证明了LW6和探针4a与MDH2的竞争结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm501241g

文献信息

• NOVEL DISUBSTITUTED ADAMANTYL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PRODUCTION METHOD FOR SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR SUPPRESSING CANCER METASTASIS COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US20150259312A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to a novel disubstituted adamantyl derivative or the pharmaceutically acceptable salts thereof, a method for preparing the same, and a pharmaceutical anticancer or antimetastasis composition comprising the same as an active ingredient. The disubstituted adamantyl derivative of the present invention suppressed accumulation of HIF-1α, inhibiting the expression of the metastasis related protein Twist dose-dependently. Thus, the disubstituted adamantyl derivative of the invention is effective in inhibiting the expressions of the metastasis related proteins, β-catenin and RohA, and the EMT related genes such as MMP2 and MMP9, without cytotoxicity. Therefore, the disubstituted adamantyl derivative or the pharmaceutically acceptable salts thereof of the invention can be efficiently used as a pharmaceutical anticancer or antimetastasis composition.

  本发明涉及一种新型的二取代金刚烷衍生物或其药用可接受的盐，一种制备该衍生物的方法，以及一种包含该衍生物作为活性成分的药用抗癌或抗转移组合物。本发明的二取代金刚烷衍生物抑制了HIF-1α的积累，通过剂量依赖性地抑制了与转移相关的蛋白Twist的表达。因此，本发明的二取代金刚烷衍生物在抑制与转移相关的蛋白β-连环蛋白和RohA以及与EMT相关的基因如MMP2和MMP9的表达方面具有有效性，且无细胞毒性。因此，本发明的二取代金刚烷衍生物或其药用可接受的盐可以有效地用作药用抗癌或抗转移组合物。
• Discovery of Adamantane Carboxamides as Ebola Virus Cell Entry and Glycoprotein Inhibitors
  作者：Michael B. Plewe、Nadezda V. Sokolova、Vidyasagar Reddy Gantla、Eric R. Brown、Shibani Naik、Alexandra Fetsko、Donald D. Lorimer、David M. Dranow、Hayden Smutney、Jameson Bullen、Rana Sidhu、Arshil Master、Junru Wang、E. Adam Kallel、Lihong Zhang、Birte Kalveram、Alexander N. Freiberg、Greg Henkel、Ken McCormack

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00025

  日期：2020.6.11

  We identified and explored the structure–activity-relationship (SAR) of an adamantane carboxamide chemical series of Ebola virus (EBOV) inhibitors. Selected analogs exhibited half-maximal inhibitory concentrations (EC50 values) of ∼10–15 nM in vesicular stomatitis virus (VSV) pseudotyped EBOV (pEBOV) infectivity assays, low hundred nanomolar EC50 activity against wild type EBOV, aqueous solubility

  我们确定并探索了埃博拉病毒（EBOV）抑制剂的金刚烷羧酰胺化学系列的结构-活性关系（SAR）。选定的类似物在水疱性口炎病毒（VSV）假型EBOV（pEBOV）感染性试验中显示出约10–15 nM的半数最大抑制浓度（EC 50值），对野生型EBOV的低百纳摩尔EC 50活性，水溶性> 20 mg / mL，并且在人和非人肝微粒体中具有诱人的代谢稳定性。含EBOV糖蛋白（GP）的先导化合物的X射线共晶体表征确定EBOV GP为直接化合物抑制活性的靶标，并进一步提供了相关结构模型，可帮助鉴定优化的治疗候选物。
• DISUBSTITUTED ADAMANTYL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR SUPPRESSING CANCER GROWTH COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Onecuregen Co., Ltd.

  公开号：EP4098647A1

  公开（公告）日：2022-12-07

  The present invention relates to: a disubstituted adamantyl derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an anticancer pharmaceutical composition and a kit containing same as an active ingredient. The disubstituted adamantyl derivative according to the present invention suppresses the growth of cancer cells by targeting mitochondria ETC complex I and damaging the metabolism of cancer cells, and thus can be useful as an anticancer pharmaceutical composition that is a powerful therapeutic agent for cancer dependent on oxidative phosphorylation for producing ATP.

  本发明涉及：一种二取代金刚烷基衍生物或其药学上可接受的盐，以及含有其作为活性成分的抗癌药物组合物和试剂盒。根据本发明的二取代金刚烷基衍生物通过靶向线粒体 ETC 复合物 I 和破坏癌细胞的新陈代谢来抑制癌细胞的生长，因此可作为一种抗癌药物组合物，对依赖氧化磷酸化产生 ATP 的癌症具有强大的治疗作用。
• A novel class of highly potent multidrug resistance reversal agents: Disubstituted adamantyl derivatives
  作者：Kyung Hoon Min、Yan Xia、Eun Kyung Kim、Yinglan Jin、Navneet Kaur、Eun Seon Kim、Dae Kyong Kim、Hwa Young Jung、Yongseok Choi、Mi-Kyung Park、Yong Ki Min、Kiho Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.127

  日期：2009.9

  Novel disubstituted adamantyl derivatives were synthesized and evaluated in a P-glycoprotein dependent multidrug resistance cancer cell line. The hit to lead optimization provided potent MDR reversal agents. Some potent adamantyl derivatives were more than 10-fold more potent than verapamil without considerable intrinsic cytotoxicity. The 3-trifluorophenyl derivative 14f did not affect the metabolism of CYP450 3A4, whereas most of MDR revertants had a weak inhibitory effect. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activity of 5-(adamant-1-yl)salicylic acid, 3-(4-hydroxyphenyl)adamantanecarboxylic acid and some of their derivatives
  作者：O. A. Safonova、I. Ya. Korsakova、O. I. Ageeva、V. I. Shvedov、R. D. Syubaev、G. Ya. Shvarts、V. A. Silin

  DOI：10.1007/bf00764444

  日期：1989.9